(2S)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid | 187084-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 187084-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FRELPDYZPNNWJO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2'R)-3-(2'-methylpentyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Δ的侧链甲基的类似物8 -THC

  摘要：

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01134-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropenoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium peroxide 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -33.0~50.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 (2S)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Δ的侧链甲基的类似物8 -THC

  摘要：

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01134-9

文献信息

• Hydrogen Bond Enhanced Enantioselectivity in the Nickel-Catalyzed Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acid with Formic Acid
  作者：Yaxin Sun、Chao Wang、Peng Yang、Jie-Yu Yue、Chang Xu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04187

  日期：2023.11.3

  asymmetric transfer hydrogenation of α-substituted acrylic acids under mild conditions and avoided the use of high-pressure hydrogen gas was developed. The products included chiral β-amino acids and α-methyl carboxylic acids such as three nonsteroidal anti-inflammatory profens. Deuterium-labeling experiments and DFT studies pointed to an unconventional protonation of a metalacyclopropane complex formed by

  开发了一种手性镍配合物，可在温和条件下催化α-取代丙烯酸的不对称转移氢化，并避免使用高压氢气。产品包括手性β-氨基酸和α-甲基羧酸，例如三种非甾体抗炎洛芬。氘标记实验和 DFT 研究表明，由与甲酸形成氢键的 α-苯基丙烯酸形成的金属环丙烷络合物发生了非常规的质子化。当使用HCO 2 D时，氢化镍插入的替代传统途径无法解释 α-苯基丙烯酸的 β 位选择性氘化。