2-chloro-4,4-dimethyl-1,3-dioxa-2-phosphinane | 648429-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-4,4-dimethyl-1,3-dioxa-2-phosphinane
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaphosphorinane, 2-chloro-4,4-dimethyl-；2-chloro-4,4-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 648429-01-0
• 化学式: C₅H₁₀ClO₂P
• 分子量: 168.56
• InChiKey: YYNBEKGHRBHCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,4-dimethyl-1,3-dioxa-2-phosphinane 在 叔丁基过氧化氢 、 chiral amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+)-2-(E,E)-hexa-2,4-dienyloxy-4,4-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成磷酸三烷基酯，基于亚磷酸酯法中的动态动力学拆分，使用手性源以催化方式进行电子补充信息 (ESI)：制备化合物 1、2、4、8、9 和 10以及它们的 1H-、13C- 和 31P-NMR 谱图。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304163h/

  摘要：

  首次使用手性源以催化方式在动态动力学拆分的基础上不对称合成具有立体磷原子的磷酸三烷基酯；通过使用手性胺作为催化促进剂将外消旋的不对称取代的二烷基亚磷酸氯化物和醇缩合而获得的对映选择性亚磷酸三烷基酯的立体有择氧化来实现。

  DOI：

  10.1039/b304163h
• 作为产物：
  描述：

  异戊二醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到2-chloro-4,4-dimethyl-1,3-dioxa-2-phosphinane
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成磷酸三烷基酯，基于亚磷酸酯法中的动态动力学拆分，使用手性源以催化方式进行电子补充信息 (ESI)：制备化合物 1、2、4、8、9 和 10以及它们的 1H-、13C- 和 31P-NMR 谱图。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304163h/

  摘要：

  首次使用手性源以催化方式在动态动力学拆分的基础上不对称合成具有立体磷原子的磷酸三烷基酯；通过使用手性胺作为催化促进剂将外消旋的不对称取代的二烷基亚磷酸氯化物和醇缩合而获得的对映选择性亚磷酸三烷基酯的立体有择氧化来实现。

  DOI：

  10.1039/b304163h

文献信息

• The first asymmetric synthesis of trialkyl phosphates on the basis of dynamic kinetic resolution in the phosphite method using a chiral source in a catalytic mannerElectronic supplementary information (ESI) available: procedures for the preparation of compounds 1, 2, 4, 8, 9 and 10 and their 1H-, 13C- and 31P-NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304163h/
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Mamoru Hyodo、Kazutaka Kimura、Masanori Kataoka

  DOI：10.1039/b304163h

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of trialkyl phosphates having stereogenic phosphorus atoms on the basis of dynamic kinetic resolution using a chiral source in a catalytic manner; achieved through the stereospecific oxidation of a trialkyl phosphite enantioselectively obtained by the condensation of a racemic unsymmetrically substituted dialkyl phosphorochloridite and an alcohol using a chiral amine

  首次使用手性源以催化方式在动态动力学拆分的基础上不对称合成具有立体磷原子的磷酸三烷基酯；通过使用手性胺作为催化促进剂将外消旋的不对称取代的二烷基亚磷酸氯化物和醇缩合而获得的对映选择性亚磷酸三烷基酯的立体有择氧化来实现。