Fmoc-Thr(but)-O-Pha | 146346-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Thr(but)-O-Pha
• 英文别名: Fmoc-Thr(bu^t)-O-Pha
• CAS: 146346-73-8
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: UKTJKUNEJOHZDY-NGOKVRLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr(but)-O-Pha 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Application of t-butyldimethylsilyl ethers of serine, threonine and tyrosine in peptide syntheshsis

  摘要：

  The utility of Tbdms (t-butyldimethylsilyl) ethers, prepared conveniently in a one-pot procedure from N(alpha)-Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) and N(alpha)-Z (benzyloxycarbonyl) hydroxyamino acids, is demonstrated: peptide bond formation and esterification to 4-alkoxybenzylalcohol resin are achieved readily with these derivatives. The lability of the Tbdms ethers to various reagents enables selective deprotection of the hydroxyl side-chains after peptide chain assembly, desirable, e.g., for phosphorylation or glycosilation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60836-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 Fmoc-Thr(but)-O-Pha
  参考文献：
  名称：

  Application of t-butyldimethylsilyl ethers of serine, threonine and tyrosine in peptide syntheshsis

  摘要：

  The utility of Tbdms (t-butyldimethylsilyl) ethers, prepared conveniently in a one-pot procedure from N(alpha)-Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) and N(alpha)-Z (benzyloxycarbonyl) hydroxyamino acids, is demonstrated: peptide bond formation and esterification to 4-alkoxybenzylalcohol resin are achieved readily with these derivatives. The lability of the Tbdms ethers to various reagents enables selective deprotection of the hydroxyl side-chains after peptide chain assembly, desirable, e.g., for phosphorylation or glycosilation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60836-5