methyl di-o-tolylphosphinate | 69928-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl di-o-tolylphosphinate
• 英文别名: 1-[Methoxy-(2-methylphenyl)phosphoryl]-2-methylbenzene
• CAS: 69928-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: KVTIUBZCPUSDKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 碘 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl di-o-tolylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  醇的电化学脱氢磷酸化反应合成有机次膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通过醇与仲氧化膦之间的电化学交叉脱氢偶联反应合成有机次膦酸酯的环保，高效的方法。该电化学反应在室温下进行，无需添加任何氧化剂，金属催化剂或添加剂，这为有机次膦酸酯的合成提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02882

文献信息

• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• Reactions of 7-methoxyimino-4-methylchromene-2,8-dione with phosphines. Preparation of N-substituted 7-amino-8-hydroxy-4-methyl-2H-[1]-benzopyran-2-ones
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Raed Wajih Awad、Konstantinos E. Litinas、Elizabeth Malamidou-Xenikaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00923-4

  日期：1996.11

  7-Methoxyimino-4-methylchromene-2,8-dione 2 reacts with triarylphosphines 1(a-d) to give the unexpected 7-arylamino-8-hydroxy-4-methyl-2H-[1]-benzopyran-2-ones 7(a-d) and methyl diarylphosphinates 8(a-d) in high yields. The reaction of 2 with trialkylphosphines 1(e,f) as well as with diphenylphosphine 15 leads to the formation of the N-dialkylphosphinoyl derivatives 11, 12, 14 and the N-diphenylphosphinoyl

  7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮2与三芳基膦1（ad）反应生成意外的7-芳基氨基-8-羟基-4-甲基-2 H- [1]-苯并吡喃-2-酮7 （ad）和二芳基次膦酸甲酯8（ad）的高收率。的反应2与三烷基膦1（E，F） ，以及与二苯膦15个通向形成Ñ -dialkylphosphinoyl衍生物11,12，14和Ñ -diphenylphosphinoyl衍生物19，与化合物一起7（E，F）。化合物的甲基化还研究了图7a，7f，11和19，并提出了解释所形成产物形成的反应机理。
• Photocatalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Diarylphosphine Oxides with Alcohols and Phenols
  作者：Hongyan Zhou、Chengqi Wu、Yating Han、Bao Huang、Cunhui Wang、Shouying Mei、Jingya Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00580

  日期：2024.3.29

  A photocatalytic cross-dehydrogenative coupling of diarylphosphine oxides with alcohols and phenols has been developed. Using organic dye Rose Bengal as the photocatalyst and air as the oxidant, the reaction proceeded smoothly at room temperature. Both alcohols and phenols were feasible, affording various organophosphinates in high yields. The absence of a halogenating reagent, the absence of a transition-metal

  开发了二芳基氧化膦与醇和酚的光催化交叉脱氢偶联。以有机染料玫瑰红为光催化剂，空气为氧化剂，反应在室温下顺利进行。醇和酚都是可行的，可以高产率地提供各种有机次膦酸酯。由于不存在卤化剂、过渡金属催化剂、绿色氧化剂和温和的条件，使得该策略对环境无害且可持续。机理研究表明该反应是通过光氧化还原催化和光敏作用的配合来实现的。
• Host-guest complexation. 17. Design, syntheses, and complexation of macrocycles containing phosphoryl, pyridine oxide, and urea binding sites
  作者：Lester J. Kaplan、Gary R. Weisman、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo01327a041

  日期：1979.6
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Alcohols for the Synthesis of Organophosphinates
  作者：Lingling Deng、Yang Wang、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02882

  日期：2019.1.18

  An eco-friendly and efficient method for the synthesis of organophosphinates via an electrochemical cross-dehydrogenative-coupling reaction between alcohols and secondary phosphine oxides has been developed. This electrochemical reaction was conducted at room temperature without the addition of any oxidant, metal catalyst, or additive, which provides a new strategy for the synthesis of organophosphinates

  已经开发了一种通过醇与仲氧化膦之间的电化学交叉脱氢偶联反应合成有机次膦酸酯的环保，高效的方法。该电化学反应在室温下进行，无需添加任何氧化剂，金属催化剂或添加剂，这为有机次膦酸酯的合成提供了新的策略。