1-((2R,4S,5R)-5-((12-aminododecyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1253522-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-((12-aminododecyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1253522-40-5
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₅
• 分子量: 425.569
• InChiKey: OHLLFHBPQXPVNT-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-((2R,4S,5R)-5-((12-aminododecyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-((12-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)dodecyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Re（CO）3胸苷配合物的合成，细胞毒性和作用方式的见解。

  摘要：

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000196
• 作为产物：
  描述：

  2-(12-hydroxydodecyl)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((12-aminododecyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Re（CO）3胸苷配合物的合成，细胞毒性和作用方式的见解。

  摘要：

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000196