2-(4-ethylphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 1267457-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1267457-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GLGSQOPCSAPDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-N-(((R)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[inden]-7-amine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 以99%的产率得到(+)-2-(4-ethylphenyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三齿手性螺氨基膦-恶唑啉配体的合成及其在α-酮酰胺不对称加氢中的应用

  摘要：

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900251
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的无金属和光催化剂反应：α-酮酰胺的合成

  摘要：

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02081

文献信息

• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。
• The syntheses of α-ketoamides viaⁿBu₄NI-catalyzed multiple sp³C–H bond oxidation of ethylarenes and sequential coupling with dialkylformamides
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00520a

  日期：——

  The nBu4NI-catalyzed sequential C–O and C–N bond formation via multiple sp3C–H bond activation of ethylarenes, using N,N-dialkylformamide as the amino source, provided α-ketoamides with moderate yields.

  所述Ñ卜4 NI -催化的顺序C-O和C-N键的形成通过多个SP 3 C-H键活化ethylarenes，采用Ñ，Ñ -dialkylformamide作为氨基源，提供α酮酰胺具有中等产率。
• Atmospheric Oxygen Facilitated Oxidative Amidation to α-Ketoamides and Unusual One Carbon Degradative Amidation to <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Jaydeepbhai P. Jadav、Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00457

  日期：2023.11.17

  form oxidative amidation product α-ketoamides and unusual degradative amidation product N-alkyl amides by simply changing the amine substitute. Atmospheric air containing molecular oxygen proved to be an ideal oxidant for an amidation reaction. Under similar conditions, the electron-deficient gem-dibromoalkenes play a dual role with different formamides forming novel oxidative amidation products and

  一种温和的、不含过渡金属的新型合成方法已被证实用于构建 C=O 和 C-N 键。在类似条件下，通过简单地改变胺取代物，容易获得偕二溴烯烃，形成氧化酰胺化产物α-酮酰胺和不常见的降解酰胺化产物N-烷基酰胺。含有分子氧的大气被证明是酰胺化反应的理想氧化剂。在类似条件下，缺电子偕二溴烯烃发挥双重作用，与不同的甲酰胺形成新型氧化酰胺化产物，并通过现有技术的邻基团参与胺形成不寻常的一碳降解酰胺化产物。
• Synthesis of Tridentate Chiral Spiro Aminophosphine−Oxazoline Ligands and Application to Asymmetric Hydrogenation of α‐Keto Amides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Chen Wang、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201900251

  日期：2019.6.18

  A new type of tridentate chiral spiro aminophosphine−oxazoline ligands (SpiroOAP) have been synthesized through four steps. The SpiroOAP ligands are highly efficient for the asymmetric hydrogenation of α‐keto amides, providing a variety of synthetically useful α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and turnover numbers (up to 10,000).

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。
• Visible-Light-Promoted Metal- and Photocatalyst-Free Reactions between Arylglyoxylic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Subhankar Sarkar、Satyajit Pal、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02081

  日期：2024.2.2

  developed for the oxidative cross-coupling of the C–N bond through the reaction between arylglyoxylic acids and tetraalkylthiuram disulfides. The reaction proceeds under ambient air at room temperature in the presence of visible light. This reaction offers a metal-, base-, photocatalyst-, and solvent-free synthesis of various α-ketoamides with moderate to excellent yields via the radical pathway. In addition

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。