6-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)but-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one | 874583-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)but-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-enyl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 874583-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂Si
• 分子量: 293.481
• InChiKey: SWHWJNGZCXWAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)but-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one 在 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [6-[3-(Hydroxymethyl)but-3-enyl]pyridin-2-yl] 15-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination

  摘要：

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918476
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡啶 、 ((2-(bromomethyl)allyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到6-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)but-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination

  摘要：

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918476

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Terminal and Internal Alkenes with 2-Pyridones
  作者：Jacob C. Timmerman、Sébastien Laulhé、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00450

  日期：2017.3.17

  [P1 = P(t-Bu)2o-biphenyl; 2] catalyzes the intramolecular hydroamination of 6-alkenyl-2-pyridones to form 1,6-carboannulated 2-pyridones in high yield. The hydroamination of 6-(γ-alkenyl)-2-pyridones was effective for monosubstituted and 1,1- and 1,2-disubstituted aliphatic alkenes, and the method was likewise effective for the hydroamination of 6-(δ-alkenyl)-2-pyridones. Spectroscopic analysis of mixtures

  所述阳离子金膦络合物[（P1）的Au（NCMe）] +的SbF 6 - [ P1 = P（吨-Bu）2 ö -联苯; 图2 ]以高收率催化6-链烯基-2-吡啶酮的分子内加氢胺化以形成1，6-碳环化的2-吡啶酮。6-（γ-烯基）-2-吡啶酮的氢化胺化对单取代的，1,1-和1,2-二取代的脂族烯烃有效，该方法对6-（δ-烯基）-的氢化胺化同样有效。 2-吡啶酮。6-（3-丁烯基）-2-吡啶酮，（P1）AuCl和AgSbF 6混合物的光谱分析确定了N结合的2-羟基吡啶配合物[（P1）的Au（NC 6 H ^ 3 -2-OH-6-CH 2 CH 2 CH = CH 2）] +的SbF 6 -作为催化剂静止状态。