methyl (3-phenylphenoxy)acetate | 108179-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-phenylphenoxy)acetate
• 英文别名: (biphenyl-3-yloxy)-acetic acid methyl ester；Methyl(3-phenylphenoxy)acetate；methyl 2-(3-phenylphenoxy)acetate
• CAS: 108179-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LVPKHWZGTOOBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-phenylphenoxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-联苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  口服有效的三肽基含羟甲基羰基异戊二烯的HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1310
• 作为产物：
  描述：

  间羟基联苯 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3-phenylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  口服有效的三肽基含羟甲基羰基异戊二烯的HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1310

文献信息

• Fungicidal alpha-substituted acrylates
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04802913A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Compounds of formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein V is an oxygen or a sulphur atom; X and Y, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms, or optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkynyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted acyloxy, optionally substituted amino, acylamino, nitro, nitrile, --CO.sub.2 R.sup.3, --CONR.sup.4 R.sup.5, or --COR.sup.6 groups; or the groups X and Y, when they are in adjacent positions on the phenyl ring, may join to form a fused ring, either aromatic or aliphatic, optionally containing one or more heteroatoms; and Z is optionally substituted methylene, optionally substituted amino, oxygen or sulphur and when Z is a substituted methylene group, the substituent may join the 2-position of the phenyl ring to form a non-aromatic fused ring; R.sup.1 and R.sup.2 are alkyl groups containing from one to four carbon atoms, optionally substituted with one or more halogen atoms; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or cycloalkylalkyl groups; and metal complexes thereof.

  化合物的公式（I）：##STR1##及其立体异构体，其中V是氧原子或硫原子；X和Y可以相同也可以不同，是氢原子或卤素原子，或者可选择取代的烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的芳基，可选择取代的杂环芳基，可选择取代的炔基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，可选择取代的芳氧基，可选择取代的芳基氧基，可选择取代的酰氧基，可选择取代的氨基，酰胺基，硝基，腈基，-CO.sub.2 R.sup.3，-CONR.sup.4 R.sup.5或-COR.sup.6基团；或者当X和Y在苯环上相邻位置时，它们可以连接形成一个融合环，可以是芳香的或脂肪的，可选择包含一个或多个杂原子；Z是可选择取代的亚甲基，可选择取代的氨基，氧或硫，当Z是取代的亚甲基基团时，取代基可以连接到苯环的2-位置形成一个非芳香融合环；R.sup.1和R.sup.2是含有一到四个碳原子的烷基，可选择取代一个或多个卤素原子；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，是氢原子或可选择取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基烷基、或环烷基烷基；以及它们的金属络合物。
• Fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04913721A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Compounds of formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein V is an oxygen or a sulphur atom; X and Y, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms, or optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkynyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted acyloxy, optionally substituted amino, acylamino, nitro, nitrile, --CO.sub.2 R.sup.3, --CONR.sup.4 R.sup.5, or --COR.sup.6 groups; or the groups X and Y, when they are in adjacent positions on the phenyl ring, may join to form a fused ring, either aromatic or aliphatic, optionally containing one or more heteroatoms; and Z is optionally substituted methylene, optionally substituted amino, oxygen or sulphur and when Z is a substituted methylene group, the substituent may join the 2-position of the phenyl ring to form a non-aromatic fused ring; R.sup.1 and R.sup.2 are alkyl groups containing from one to four carbon atoms, optionally substituted with one or more halogen atoms; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or cycloalkylalkyl groups; and metal complexes thereof.

  化合物的公式（I）：##STR1##及其立体异构体，其中V是氧原子或硫原子；X和Y可以相同或不同，是氢原子或卤素原子，或可选的取代烷基，可选的取代烯基，可选的取代芳基，可选的取代杂芳基，可选的取代炔基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，可选的取代芳氧基，可选的取代芳基烷氧基，可选的取代酰氧基，可选的取代氨基，酰胺基，硝基，腈基，--CO.sub.2R.sup.3，--CONR.sup.4 R.sup.5，或--COR.sup.6基团；或者当X和Y在苯环上相邻位置时，它们可以结合形成一个融合环，可以是芳香的或脂肪的，可选包含一个或多个杂原子；Z是可选的取代亚甲基，可选的取代氨基，氧原子或硫原子，当Z是取代亚甲基基团时，取代基可以连接到苯环的2-位置形成一个非芳香融合环；R.sup.1和R.sup.2是含有1至4个碳原子的烷基，可选地取代一个或多个卤素原子；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，是氢原子或可选的取代烷基，环烷基，烯基，炔基，可选的取代芳基，可选的取代芳基烷基，或环烷基烷基基团；以及它们的金属配合物。
• Fungicidal alpha substituted acrylates
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05229393A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  Compounds of formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein V is an oxygen or a sulphur atom; X and Y, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms, or optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkynyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted acyloxy, optionally substituted amino, acylamino, nitro, nitrile, --CO.sub.2 R.sup.3, --CONR.sup.4 R.sup.5, or --COR.sup.6 groups; or the groups X and Y, when they are in adjacent positions on the phenyl ring, may join to form a fused ring, either aromatic or aliphatic, optionally containing one or more heteroatoms; and Z is optionally substituted methylene, optionally substituted amino, oxygen or sulphur and when Z is a substituted methylene group, the substituent may join the 2-position of the phenyl ring to form a non-aromatic fused ring; R.sup.1 and R.sup.2 are alkyl groups containing from one to four carbon atoms, optionally substituted with one or more halogen atoms; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or cycloalkylalkyl groups; and metal complexes thereof.

  化合物的化学式为(I)：##STR1##及其立体异构体，其中V是氧原子或硫原子；X和Y可以相同或不同，是氢原子或卤素原子，或者是可选的取代烷基，可选的取代烯基，可选的取代芳基，可选的取代杂环芳基，可选的取代炔基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，可选的取代芳氧基，可选的取代芳基烷氧基，可选的取代酰氧基，可选的取代氨基，酰胺基，硝基，腈基，--CO.sub.2 R.sup.3，--CONR.sup.4 R.sup.5，或--COR.sup.6基团；或者当X和Y在苯环上相邻位置时，它们可以连接形成一个融合环，可以是芳香族或脂环，可选地含有一个或多个杂原子；Z是可选的取代亚甲基，可选的取代氨基，氧原子或硫原子，当Z是取代亚甲基基团时，取代基可以连接苯环的2位形成一个非芳香融合环；R.sup.1和R.sup.2是含有1至4个碳原子的烷基，可选地取代一个或多个卤素原子；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6可以相同或不同，是氢原子或可选的取代烷基，环烷基，烯基，炔基，可选的取代芳基，可选的取代芳基烷基，或环烷基烷基基团；以及它们的金属配合物。
• ——
  作者：CLOUGH J. M.、 GODFREY C. R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationship of Orally Potent Tripeptide-Based HIV Protease Inhibitors Containing Hydroxymethylcarbonyl Isostere.
  作者：Tsutomu MIMOTO、Naoko HATTORI、Haruo TAKAKU、Sumitsugu KISANUKI、Tominaga FUKAZAWA、Keisuke TERASHIMA、Ryohei KATO、Satoshi NOJIMA、Satoru MISAWA、Takamasa UENO、Junya IMAI、Hiroshi ENOMOTO、Shigeki TANAKA、Hiroshi SAKIKAWA、Makoto SHINTANI、Hideya HAYASHI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.48.1310

  日期：——

  peptidomimetic human immunodeficiency virus protease inhibitors containing a unique unnatural amino acid, allophenylnorstatine [Apns; (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid], with a hydroxymethylcarbonyl isostere as the active moiety. From a structure-activity relationship study of HIV-1 protease inhibition, enzyme selectivity for other aspartyl proteases, the antiviral activity and pharmacokinetics

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。