dl-threo-3-Acetoxy-2-brom-butan | 5798-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dl-threo-3-Acetoxy-2-brom-butan
• 英文别名: threo-2-Brom-3-acetoxy-butan；(+/-)-threo-2-acetoxy-3-bromo-butane；(+/-)-threo-2-Acetoxy-3-brom-butan；[(2S,3S)-3-bromobutan-2-yl] acetate
• CAS: 5798-81-2；5798-82-3；5798-83-4；19773-39-8；37906-78-8；67314-07-2；73346-91-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: UAENTLSAGQVMDD-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-threo-3-Acetoxy-2-brom-butan 在 sodium pentanolate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 2,3-cis-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  （2 s，3 s，7 s）-3,7-乙酸二甲酯十五烷基-2-基酯和丙酸酯的手性合成，松锯飞新di虫（geoff。）的潜在性信息素成分

  摘要：

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97980-3
• 作为产物：
  描述：

  苏-3-溴-2-丁醇 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dl-threo-3-Acetoxy-2-brom-butan
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reductive elimination by chromium(II) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01008a032

文献信息

• The Stereochemistry of Elimination Reactions Involving Halohydrin Derivatives and Metals¹
  作者：Herbert O. House、Rolland S. Ro

  DOI：10.1021/ja01534a046

  日期：1958.1
• Preparation of the four stereoisomers of 3-bromo-2-butanol or their acetates via lipase-catalysed resolutions of the racemates derived from dl- or meso-2,3-butanediol
  作者：Rong Liu、Per Berglund、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.028

  日期：2005.8

  The four stereoisomeric 3-bromo-2-butanols and/or their acetates were prepared via lipase-catalysed kinetic resolution by hydrolyses of the acetates of the (+/-)-syn- and (+/-)-anti-3-bromo-2-butanols, or via esterifications of the alc hols. The diastereomeric bromoacetates were obtained by syntheses from the dl- and meso-2,3-butanediols, respectively. On a preparative scale, the four stereoisomers, either as the free alcohols or as their acetates, were obtained in > 95% ee, and in 35-40% yield (based on the starting racemates). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.