3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropene | 94286-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropene
• 英文别名: dimethyl(2-methyl-1-phenyl-2-propenyl)phenylsilane；dimethyl(2-methyl-1-phenylallyl)(phenyl)silane；Dimethyl-(2-methyl-1-phenylprop-2-enyl)-phenylsilane
• CAS: 94286-56-3
• 化学式: C₁₈H₂₂Si
• 分子量: 266.458
• InChiKey: LWJQVGVSGHWRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropene 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-phenylacrylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Waterson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1809 - 1813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboazidation of Chiral Allylsilanes: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Laurent Chabaud、Yannick Landais、Philippe Renaud、Frédéric Robert、Frédéric Castet、Marco Lucarini、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/chem.200701401

  日期：2008.3.17

  The carboazidation of chiral allylsilanes has been investigated by varying the nature of the substituents at the silicon center and on the carbon framework. The influence of temperature and the nature of the sulfonyl azide, as well as the stereochemistry of the remote stereogenic center, on the 1,2-diastereocontrol of the process were considered. Good to excellent levels of diastereocontrol were generally

  通过改变硅中心和碳骨架上取代基的性质，研究了手性烯丙基硅烷的碳叠氮化。考虑了温度和磺酰叠氮化物的性质以及偏远的立体生成中心的立体化学对过程的1,2-非对映体控制的影响。通常观察到良好至优异的非对映异构控制水平，其中总是形成顺-β-叠氮基硅烷作为主要异构体。通过短而有效地合成粟精胺类似物提供了这种方法的价值的例证。EPR光谱学是在各种β-甲硅烷基上进行的，提供了有关其基态构象的有用信息。根据这些实验证据和DFT计算，
• Substrate-Controlled Highly Diastereoselective Synthesis of Primary and Secondary Diorganozinc Reagents by a Hydroboration/Boron–Zinc Exchange Sequence
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204662

  日期：2003.6.16

  The scope of substrate-controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by a boron-zinc exchange reaction, providing organozinc derivatives that react with a broad range of electrophiles. Even normally unreactive boronic esters, obtained by Rh-catalyzed hydroboration with catecholborane, react readily with iPr2Zn providing the corresponding zinc reagents in high diastereoselectivity

  底物控制的非对映选择性硼氢化反应的范围可以通过硼锌交换反应大大提高，从而提供可与各种亲电试剂反应的有机锌衍生物。甚至通过儿茶酚硼烷经Rh催化的硼氢化反应获得的通常无反应的硼酸酯，也容易与iPr2Zn反应，从而以高非对映选择性提供相应的锌试剂。
• Stereochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87839-9

  日期：——

  The hydroboration of allylsilanes is highly stereoselective in the sense (3 → 4 and 6 → 7), especially with 9-BBN as the hydroborating reagent. The products can be converted stereospecifically into 1,3-diol derivatives (5 and 8).

  烯丙基硅烷的硼氢化反应在某种意义上具有高度的立体选择性（3 → 4和6 → 7），特别是使用9-BBN作为硼氢化试剂。产物可以立体定向地转化为1，3-二醇衍生物（5和8）。
• Regiochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87838-7

  日期：——

  The hydroboration of most types of allylsilane is highly selective for the formation of the product having the silicon and boron in a 1,3 relationship when the hydroborating agent is 9-BBN. There is only a low degree of correlation between the difference in the chemical shifts of the trigonal carbon atoms on an alkene and the regioselectivity in hydroboration with either borane:THF or 9-BBN.

  当硼氢化剂为9-BBN时，大多数类型的烯丙基硅烷的硼氢化对形成具有1,3关系的硅和硼的产物具有高度选择性。在烯烃上的三角碳原子的化学位移差异与硼烷：THF或9-BBN进行硼氢化时的区域选择性之间只有很低的相关性。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——