3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanol | 120196-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanol
• 英文别名: 3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol；3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 120196-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: UJXSVWMRCVWCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanol 在 吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 生成 3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Waterson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1809 - 1813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Waterson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1809 - 1813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre carrying a silyl group at the ? position
  作者：Roger A. N. C. Crump、Ian Fleming、John H. M. Hill、David Parker、N. Laxma Reddy、David Waterson

  DOI：10.1039/p19920003277

  日期：——

  The alkylation and protonation of enolates having a β-silyl group, prepared by conjugate addition of a silyl-cuprate reagent to enone systems, are almost always highly diastereoselective in the sense 3 in a wide variety of reactions. The effects of varying the type of enolate (Scheme 1) and its geometry, the size of the medium-sized group R1 on the stereogenic centre (Scheme 3), the nature of the alkylating

  通过将甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭加到烯酮体系中制备的具有β-甲硅烷基的烯醇酸酯的烷基化和质子化在各种反应中在意义3上几乎总是非对映选择性的。改变烯醇化物类型（方案1）及其几何形状，中型基团R 1在立体中心的大小（方案3），烷基化剂R 3 X或质子源的性质（方案4）的影响），以及取代基R 4和R 5的大小报告了甲硅烷基基团上的化学式（方案6）。在创建某些四元中心时，立体选择性也很高（方案7）。因为可以将苯基二甲基甲硅烷基基团转化为羟基，同时保留在β碳原子上的立体化学，所以该反应允许立体控制合成β-羟基羰基化合物。作为合成方法的主要限制是，当基团R 3时，非对映选择性低，甚至偶而逆转。亲核中心上的甲基比甲基大得多。有一些不确定的证据表明某些立体声控制源可能是电子的，而不仅仅是空间的。无论电子控制的程度如何，β-甲硅烷基基团都是对双键进行亲电攻击的有效控制元素，因为它的电子和空间效应可能朝同一方向
• Regiochemistry in the hydroboration of allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87838-7

  日期：——

  The hydroboration of most types of allylsilane is highly selective for the formation of the product having the silicon and boron in a 1,3 relationship when the hydroborating agent is 9-BBN. There is only a low degree of correlation between the difference in the chemical shifts of the trigonal carbon atoms on an alkene and the regioselectivity in hydroboration with either borane:THF or 9-BBN.

  当硼氢化剂为9-BBN时，大多数类型的烯丙基硅烷的硼氢化对形成具有1,3关系的硅和硼的产物具有高度选择性。在烯烃上的三角碳原子的化学位移差异与硼烷：THF或9-BBN进行硼氢化时的区域选择性之间只有很低的相关性。
• FLEMING, I.;WATERSON, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1809-1813
  作者：FLEMING, I.、WATERSON, D.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, IAN;LAWRENCE, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2073-2076
  作者：FLEMING, IAN、LAWRENCE, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——