4-(4-butylphenyl)-5-(4-methanesulfonylphenyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-butylphenyl)-5-(4-methanesulfonylphenyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(4-n-butylphenyl)-5-{4-(methylsulfonyl)phenyl}-3(2H)-furanone；4-(4-Butylphenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)furan-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄S
• 分子量: 398.523
• InChiKey: AVEDURVPCMSMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{4-(methylthio)phenyl}-4-hydroxy-4-methyl-2-pentyn-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 Oxone 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-butylphenyl)-5-(4-methanesulfonylphenyl)-2,2-dimethyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶-2抑制剂的体外结构活性关系和体内研究：5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物。

  摘要：

  研究了5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物作为一类新型的选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，体外SAR，抗炎活性，药代动力学和胃安全性。图1f是甲基砜衍生物的代表性化合物，其COX-2 IC（50）与罗非考昔相当。在20b（磺胺衍生物的代表性化合物）的情况下，通过预防模型观察到针对佐剂诱发的关节炎的有效抗炎ED（50）为0.1 mg kg（-1）day（-1），将20b定位为其中之一报道过的大多数有效的COX-2抑制剂。此外，20b表现出很强的镇痛活性，如它对Sprague-Dawley大鼠的角叉菜胶诱导的热痛觉过敏的ED（50）值为0.25 mg / kg所表明的。3（2H）呋喃酮衍生物在7天重复给药后显示出作为选择性COX-2抑制剂的适当胃部安全性。3（2H）呋喃酮支架的高效COX-2抑制剂可被认为适用于安全性得到改善的下一代COX-2选择性关节炎药物。

  DOI：

  10.1021/jm020545z

文献信息

• [EN] 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2000061571A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。
• 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：PACIFIC CORPORATION

  公开号：EP1109799B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• Silicon Containing Compounds Having Selective Cox-2 Inhibitory Activity and Methods of Making and Using the Same
  申请人：ENGLEBIENNE PATRICK

  公开号：US20090197833A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Silicon-containing compounds having selective COX-2 inhibitory activity, as well as compositions thereof are provided. The subject compounds find use in a variety of applications, including therapeutic applications. Also provided are kits containing the subject compounds and pharmaceutical preparations thereof.
• US6492416B1
  申请人：——

  公开号：US6492416B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• US7521435B2
  申请人：——

  公开号：US7521435B2

  公开（公告）日：2009-04-21