4-cyanamide-phenylacetate | 1158178-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanamide-phenylacetate
• 英文别名: [4-(Cyanoamino)phenyl] acetate
• CAS: 1158178-34-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: IBUVXLOZEGBLMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  279.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanamide-phenylacetate 、 4-methyl-2,2-diphenylpent-4-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.33h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯和路易斯酸催化的烯烃分子内氨基氰化：范围、机制和立体选择性烯烃双官能化

  摘要：

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01330
• 作为产物：
  描述：

  (4-acetoxy-phenyl)-thiourea 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-cyanamide-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂促进的胺有效合成氰胺

  摘要：

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.017