2-[(1-oxo-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl)amino]benzoic acid | 866431-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1-oxo-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl)amino]benzoic acid
• CAS: 866431-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: ISQXXDVOGBIFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-oxo-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl)amino]benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 methyl 2-[({2-[(2-amino-1-oxopropyl)amino]phenyl}carbonyl)amino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(1-oxo-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135