3,4-epoxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman | 64169-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-epoxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman
• 英文别名: 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran；(+/-)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-7-nitro-2H-1-benzopyran；(3S*,4S*)-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran；7-Nitro-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-benzo[b]pyran；2,2-dimethyl-5-nitro-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 64169-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: BBGBJQCGXJGECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 trans-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)- 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 亚膦酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3,4-epoxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• Multivariate Metal–Organic Frameworks as Multifunctional Heterogeneous Asymmetric Catalysts for Sequential Reactions
  作者：Qingchun Xia、Zijian Li、Chunxia Tan、Yan Liu、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b03113

  日期：2017.6.21

  The search for versatile heterogeneous catalysts with multiple active sites for broad asymmetric transformations has long been of great interest, but it remains a formidable synthetic challenge. Here we demonstrate that multivariate metal-organic frameworks (MTV-MOFs) can be used as an excellent platform to engineer heterogeneous catalysts featuring multiple and cooperative active sites. An isostructural

  长期以来，人们对寻找具有多个活性位点的多功能多相催化剂进行广泛的不对称转化一直很感兴趣，但它仍然是一个艰巨的合成挑战。在这里，我们证明了多元金属有机框架 (MTV-MOF) 可用作设计具有多个协同活性位点的多相催化剂的绝佳平台。构建了包含多达三种不同手性金属盐催化剂的 2 倍互穿 MTV-MOF 的同构系列，并将其用作各种不对称顺序烯烃环氧化/环氧化物开环反应的高效且可回收的多相催化剂。框架的相互渗透使金属盐单元彼此相邻，允许协同激活，这导致在单个部分的总和上提高效率和对映选择性。在 MTV-MOF 中操纵分子催化剂可以控制活性和选择性的事实将有助于设计用于对映选择性过程的新型多功能材料。
• Benzopyrans
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04446113A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is selected from the class of alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkoxysulphinyl, alkoxysulphonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two alkyl groups, or alkylsulphinylamino, alkylsulphonylamino, alkoxysulphinylamino or alkoxysulphonylamino, or ethylenyl terminally substituted by alkylcarbonyl, nitro or cyano or --C(alkyl)NOH or --C(alkyl)NNH.sub.2, the alkyl groups or alkyl moieties of alkyl-containing groups having from 1 to 6 carbon atoms; one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen or alkyl having from 1 to 4 carbon atoms and the other is alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the carbon atom to which they are attached are spiroalkyl having from 3 to 6 carbon atoms; R.sub.5 is hydrogen, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms or acyl having from 1 to 8 carbon atoms; and n is 1 or 2; the lactam group being trans to the OR.sub.5 group; have anti-hypertensive activity and are of use in the treatment of high blood pressure.

  化合物的公式（I）：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个选自烷基羰基，烷氧羰基，烷基羰氧基，烷基羟甲基，硝基，氰基，氯基，三氟甲基，烷基磺酰基，烷基磺酰氧基，烷氧基磺酰基，烷氧基磺酰氧基，烷基羰基氨基，烷氧羰基氨基，或氨基磺酰基，氨基磺酰氧基或氨基羰基的类别中的一种，氨基部分可以选择性地被一个或两个烷基取代，或烷基磺酰基氨基，烷基磺酰氧基氨基，烷氧基磺酰基氨基或烷氧基磺酰氧基氨基，或以烷基羰基，硝基或氰基或--C（烷基）NOH或--C（烷基）NNH.sub.2末端取代的乙烯基，烷基含有1至6个碳原子的烷基或烷基基团；R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢或含有1至4个碳原子的烷基，另一个是含有1至4个碳原子的烷基，或R.sub.3和R.sub.4与它们附着的碳原子一起是含有3至6个碳原子的螺烷基；R.sub.5是氢，含有1至3个碳原子的烷基或含有1至8个碳原子的酰基；n为1或2；内酰胺基团与OR.sub.5基团相对；具有降压作用，并可用于治疗高血压。
• Process for Producing Optically Active Chromene Oxide Compound
  申请人：Kondo Shoichi

  公开号：US20090043100A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  [Problems] To provide an efficient process for producing an optically active chromene oxide compound which is an important intermediate for a benzopyran compound effective in the treatment of arrhythmia. [Means For Solving Problems] The process for producing an optically active chromene oxide compound comprises using an optically active titanium complex represented by, e.g., the formula (1) or (2) as a catalyst to asymmetrically oxidize an optically active chromene compound with high enantioselectivity in high chemical yield.

  [问题] 提供一种高效的生产光学活性的色兰氧化合物的方法，该化合物是治疗心律失常的苯并吡喃化合物的重要中间体。 [解决问题的方法] 生产光学活性的色兰氧化合物的方法包括使用光学活性钛配合物作为催化剂，例如使用公式（1）或（2）表示的光学活性钛配合物，以高对映选择性和高化学收率不对称氧化光学活性的色兰化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CHROMENE OXIDE COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2003135A2

  公开（公告）日：2008-12-17

  [PROBLEMS] To provide an efficient process for producing an optically active chromene oxide compound which is an important intermediate for a benzopyran compound effective in the treatment of arrhythmia. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] The process for producing an optically active chromene oxide compound comprises using an optically active titanium complex represented by, e.g., the formula (1) or (2) as a catalyst to asymmetrically oxidize an optically active chromene compound with high enantioselectivity in high chemical yield.

  [问题] 提供一种生产光学活性氧化亚铬化合物的高效工艺，该化合物是有效治疗心律失常 的苯并吡喃化合物的重要中间体。 [解决问题的方法] 生产光学活性氧化亚铬化合物的工艺包括使用由例如式 (1) 或 (2) 表示的光学活性钛络合物 作为催化剂，以高对映选择性和高化学收率不对称地氧化光学活性色烯化合物。
• ATP-sensitive potassium channel openers: Synthesis and antihypertensive activity of 4-bicyclyloxybenzopyrans
  作者：Haruhiko Horino、Tetsuya Mimura、Masahiro Ohta、Hideo Kubo、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00027-9

  日期：1997.2

  Synthesis and hypotensive activity of trans-3,4-dihydro-3-hydroxy-4-[(5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyrans and their congeners are described. Compounds (-)-9eB and (-)-20B were highly potent ATP-sensitive potassium channel openers. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.