3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolonitrile | 123796-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 123796-96-3
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: JEHFPFOAZQCIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  291.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolonitrile 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片二烯的光电开关，具有出色的太阳光谱匹配和长期储能功能

  摘要：

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201802932
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxybenzoylcyanomethylenetriphenylphosphorane 260.0~280.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 以76%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yadla, R.; Rao, Jampani Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1125 - 1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE<br/>[FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE
  申请人：CHALMERS VENTURES

  公开号：WO2019106029A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to norbornadiene compounds (Formula I), and the corresponding quadricyclane compounds (Formula III). The compounds are to be included in a molecular thermal systems (MOST), and to be used for storing solar energy.

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。
• A Highly Reactive Dicationic Iridium(III) Catalyst for the Polarized Nazarov Cyclization Reaction
  作者：Tulaza Vaidya、Abdurrahman C. Atesin、Ildiko R. Herrick、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1002/anie.201000100

  日期：2010.4.26

  Pushing the Nazarov envelope: An electrophilic complex (1; see scheme; EDG=electron‐donating group, EWG=electron‐withdrawing group, binap=2,2‐bis(diphenylphosphanyl)‐1,1‐binaphthyl) exhibits unusual catalytic activity in the polarized Nazarov cyclization reaction. Aryl vinyl ketones that show poor reactivity with well‐known catalysts can be readily cyclized with 1/AgSbF6 (1:1) under mild reaction conditions

  推动 Nazarov 信封：亲电复合物（1；见方案；EDG=供电子基团，EWG=吸电子基团，binap=2,2-双（二苯基膦酰基）-1,1-联萘基）在极化的纳扎罗夫环化反应。在温和的反应条件下，与众所周知的催化剂反应性较差的芳基乙烯基酮可以很容易地与1 /AgSbF 6 (1:1)环化，同时发生 AgBr 沉淀。
• YADLA, R.;RAO, JAMPANI MADHUSUDANA, INDIAN J. CHEM. B, 27B,(1988) N2, C. 1125-1127
  作者：YADLA, R.、RAO, JAMPANI MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——
• Norbornadiene-Based Photoswitches with Exceptional Combination of Solar Spectrum Match and Long-Term Energy Storage
  作者：Martyn Jevric、Anne U. Petersen、Mads Mansø、Sandeep Kumar Singh、Zhihang Wang、Ambra Dreos、Christopher Sumby、Mogens Brøndsted Nielsen、Karl Börjesson、Paul Erhart、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1002/chem.201802932

  日期：2018.9.3

  Norbornadiene‐quadricyclane (NBD‐QC) photoswitches are candidates for applications in solar thermal energy storage. Functionally, they rely on an intramolecular [2+2] cycloaddition reaction, which couples the S0 landscape on the NBD side to the S1 landscape on the QC side of the reaction and vice‐versa. This commonly results in an unfavourable correlation between the first absorption maximum and the

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。
• Yadla, R.; Rao, Jampani Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1125 - 1127
  作者：Yadla, R.、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——