(1'S,4''R,5R,5''S)-5-[(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydromethyl]-5H-furan-2-one | 345341-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,4''R,5R,5''S)-5-[(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydromethyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: 8-O-Benzyl-2,3-didieoxy-6,7-O-isopropylidene-L-galacto-oct-2-enono-1,4-lactone；(2R)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 345341-14-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: FVDCGGGEXMWSKR-YQFWSFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R,5''S)-5-[(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydromethyl]-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R,5R)-5-[(R)-((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性全合成八烷基吡喃糖衍生物

  摘要：

  由苏糖L-的对映异构体合成了具有对映体保护基的两个对映体八烷基吡喃糖，即L-苏-D-talo-和D-苏-L-talo-八糖衍生物L- 6和D- 6。1和D- 1分五个步骤，总收率约为10％。合成计划强调了2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（TMSOF）作为高手性单糖单元途中手性醛前体的四碳同系反应物的价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81954-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'S,4''R,5R,5''S)-5-[(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydromethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Sussi Holstein; Lundt, Inge, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 8, p. 780 - 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 5.¹ Focus on Preparation of Chiral Nonracemic Medium-Sized Carbocycles
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Vincenzo Zambrano、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo0344539

  日期：2003.7.1

  dienoxysilanes, 6 and 12, in the synthesis of carbasugar frameworks is illustrated by the preparation of the scantily investigated carbaseptanose and carbaoctanose representatives of this class of compounds. The target compounds, 1, 2, 3, ent-2, ent-3, and 4, were obtained from readily available carbohydrate precursors (5 and 19) in yields of 21-30% over 8-12 steps. The irreversible silylative ring-closing

  由呋喃和吡咯基二烯氧基硅烷6和12依次进行的乙烯基醇醛（分子间）/甲硅烷基化醇醛（分子内）加成反应在合成巴西棕榈糖骨架中的可行性由制备的经过仔细研究的羧甲基淀粉和羧甲基淀粉代表这类化合物。从易于获得的碳水化合物前体（5和19）以8至12个步骤以21-30％的产率获得目标化合物1、2、3，ent-2，ent-3和4。由TBSOTf / Pr（i）（2）驱动的γ-取代的二氢-5H-呋喃-2-酮和吡咯烷酮-2-一醛（9、16，ent-16和22）的不可逆的甲硅烷基闭环羟醛化反应EtN Lewis酸-刘易斯碱对被证明是一种实用的，非对映选择性的操作，可以锻造出高密度官能化的，
• Wagner, Sussi Holstein; Lundt, Inge, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 8, p. 780 - 788
  作者：Wagner, Sussi Holstein、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective total synthesis of octopyranose derivatives
  作者：Gloria Rassu、Pietro Spanu、Giovanni Casiraghi、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81954-2

  日期：1991.9

  A couple of enantiomeric octopyranoses, endowed with differentiated protective groups, namely the L-threo-D-talo-and D-threo-L-talo- octose derivatives L-6 and D-6, were synthesized from the enantiomers of threose L-1 and D-1 in ca 10% overall yield in five individual steps. The synthetic plan emphasizes the value of 2-(trimethylsiloxy)furan (TMSOF) as four-carbon homologative reactant of homochiral

  由苏糖L-的对映异构体合成了具有对映体保护基的两个对映体八烷基吡喃糖，即L-苏-D-talo-和D-苏-L-talo-八糖衍生物L- 6和D- 6。1和D- 1分五个步骤，总收率约为10％。合成计划强调了2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（TMSOF）作为高手性单糖单元途中手性醛前体的四碳同系反应物的价值。