2,6-bis((3-methoxybenzene)carbamoyl)pyridine | 353790-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((3-methoxybenzene)carbamoyl)pyridine
• 英文别名: N,N'-bis(3-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis(3-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 353790-38-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD01835280
• 分子量: 377.4
• InChiKey: XPORTZIUVVOPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((3-methoxybenzene)carbamoyl)pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2,6-bis((3-hydroxybenzene)carbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, characterization, and anti-cancer activities of pyridine-amide based compounds containing appended phenol or catechol groups

  摘要：

  合成了几种带有酚/儿茶酚基团的吡啶酰胺化合物。这些化合物包括已保护或未保护的酚/儿茶酚基团，并提供了吡啶、酰胺和酚/儿茶酚官能团。所有化合物均已通过多种光谱方法、元素分析、热学研究和结晶学进行了充分的表征。所有化合物的生物活性均已得到研究，其中少数化合物在剂量依赖性方式下显著降低了T98G细胞的代谢活力、生长和克隆能力。在T98G细胞中观察到了ROS的积累，这些细胞显示出了受损的氧化还原状态，这一点从增加的细胞Caspase 3/7活性和微核的形成中可以明显看出。计算机模型药代动力学研究显示，所有化合物均具有良好的生物利用度、水溶性和其他类药物参数。由于以下原因，少数化合物被确定为未来研究的潜在先导分子：（a）对T98G脑、H-460肺和SNU-80甲状腺癌细胞具有高活性；（b）对非恶性HEK和MRC-5细胞具有低细胞毒性；（c）基于计算机模型的评估显示低毒性风险；（d）根据Lipinski的“五规则”药代动力学参数显示良好的理论口服生物利用度；以及（e）更好的药物相似性和药物评分值。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0671-3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 、 间氨基苯甲醚 在 亚磷酸三苯酯 作用下， 生成 2,6-bis((3-methoxybenzene)carbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, characterization, and anti-cancer activities of pyridine-amide based compounds containing appended phenol or catechol groups

  摘要：

  合成了几种带有酚/儿茶酚基团的吡啶酰胺化合物。这些化合物包括已保护或未保护的酚/儿茶酚基团，并提供了吡啶、酰胺和酚/儿茶酚官能团。所有化合物均已通过多种光谱方法、元素分析、热学研究和结晶学进行了充分的表征。所有化合物的生物活性均已得到研究，其中少数化合物在剂量依赖性方式下显著降低了T98G细胞的代谢活力、生长和克隆能力。在T98G细胞中观察到了ROS的积累，这些细胞显示出了受损的氧化还原状态，这一点从增加的细胞Caspase 3/7活性和微核的形成中可以明显看出。计算机模型药代动力学研究显示，所有化合物均具有良好的生物利用度、水溶性和其他类药物参数。由于以下原因，少数化合物被确定为未来研究的潜在先导分子：（a）对T98G脑、H-460肺和SNU-80甲状腺癌细胞具有高活性；（b）对非恶性HEK和MRC-5细胞具有低细胞毒性；（c）基于计算机模型的评估显示低毒性风险；（d）根据Lipinski的“五规则”药代动力学参数显示良好的理论口服生物利用度；以及（e）更好的药物相似性和药物评分值。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0671-3

文献信息

• Co³⁺-Based Building Blocks with Appended Phenol and Catechol Groups: Examples of Placing Hydrogen-Bond Donors and Acceptors in a Single Molecule
  作者：Afsar Ali、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/cg201369g

  日期：2012.3.7

  This work shows the syntheses, structures, and hydrogen-bonding based self-assembly of Co3+ coordination complexes containing appended phenol and catechol groups. Placement of hydrogen-bond donors (in O-H groups of phenol and catechol) and acceptors (in C=O-amide groups) in a single molecule results in a complementary yet unique self-assembly.
• Syntheses, characterization, and anti-cancer activities of pyridine-amide based compounds containing appended phenol or catechol groups
  作者：AFSAR ALI、DEEPAK BANSAL、NAGENDRA K KAUSHIK、NEHA KAUSHIK、EUN HA CHOI、RAJEEV GUPTA

  DOI：10.1007/s12039-014-0671-3

  日期：2014.7

  Several pyridine-amide compounds appended with phenol/catechol groups are synthesized. These compounds consist of protected or deprotected phenol/catechol groups and offer pyridine, amide, and phenol/catechol functional groups. All compounds have been well-characterized by various spectroscopic methods, elemental analysis, thermal studies, and crystallography. The biological activities of all compounds were investigated while a few compounds significantly decreased the metabolic viability, growth and clonogenicity of T98G cells in dose dependent manner. Accumulation of ROS was observed in T98G cells, which displayed a compromised redox status as evident from increased cellular Caspase 3/7 activity and formation of micronuclei. The in silico pharmacokinetic studies suggest that all compounds have good bioavailability, water solubility and other drug-like parameters. A few compounds were identified as the lead molecules for future investigation due to their: (a) high activity against T98G brain, H-460 lung, and SNU-80 thyroid cancer cells; (b) low cytotoxicity in non-malignant HEK and MRC-5 cells; (c) low toxic risks based on in silico evaluation; (d) good theoretical oral bioavailability according to Lipinski ‘rule of five′ pharmacokinetic parameters; and (e) better drug-likeness and drug-score values.

  合成了几种带有酚/儿茶酚基团的吡啶酰胺化合物。这些化合物包括已保护或未保护的酚/儿茶酚基团，并提供了吡啶、酰胺和酚/儿茶酚官能团。所有化合物均已通过多种光谱方法、元素分析、热学研究和结晶学进行了充分的表征。所有化合物的生物活性均已得到研究，其中少数化合物在剂量依赖性方式下显著降低了T98G细胞的代谢活力、生长和克隆能力。在T98G细胞中观察到了ROS的积累，这些细胞显示出了受损的氧化还原状态，这一点从增加的细胞Caspase 3/7活性和微核的形成中可以明显看出。计算机模型药代动力学研究显示，所有化合物均具有良好的生物利用度、水溶性和其他类药物参数。由于以下原因，少数化合物被确定为未来研究的潜在先导分子：（a）对T98G脑、H-460肺和SNU-80甲状腺癌细胞具有高活性；（b）对非恶性HEK和MRC-5细胞具有低细胞毒性；（c）基于计算机模型的评估显示低毒性风险；（d）根据Lipinski的“五规则”药代动力学参数显示良好的理论口服生物利用度；以及（e）更好的药物相似性和药物评分值。