[(3E,5E,7E)-11-(benzyloxy)-6-methylundeca-3,5,7-trien-1-ynyl]trimethylsilane | 868558-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3E,5E,7E)-11-(benzyloxy)-6-methylundeca-3,5,7-trien-1-ynyl]trimethylsilane
• CAS: 868558-80-9
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi
• 分子量: 338.565
• InChiKey: BWAJGHGEKKYVQI-GNMYLROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E,5E,7E)-11-(benzyloxy)-6-methylundeca-3,5,7-trien-1-ynyl]trimethylsilane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4E,6E,8E)-methyl 12-benzyloxy-7-methyldodeca-4,6,8-trien-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  New Conjunctive Reagents as Cross-Coupling Partners En Route to Retinoid-like Polyenes

  摘要：

  New conjunctive reagents E-2 and Z-3 can be used, after transmetalation, in Negishi couplings with vinyl and aryl iodides. The subsequently unmasked terminal alkynes can be further manipulated to arrive at retinold-like products.

  DOI：

  10.1021/ol051406p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(((5-iodopent-4-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 、 [(3E,5E)-6-(tributylstannyl)hepta-3,5-dien-1-ynyl]trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到[(3E,5E,7E)-11-(benzyloxy)-6-methylundeca-3,5,7-trien-1-ynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  New Conjunctive Reagents as Cross-Coupling Partners En Route to Retinoid-like Polyenes

  摘要：

  New conjunctive reagents E-2 and Z-3 can be used, after transmetalation, in Negishi couplings with vinyl and aryl iodides. The subsequently unmasked terminal alkynes can be further manipulated to arrive at retinold-like products.

  DOI：

  10.1021/ol051406p