3-hydrazino-6-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>pyridazine | 143268-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-hydrazino-6-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>pyridazine
• 英文别名: Pyridazine, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-hydrazino-；[6-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyridazin-3-yl]hydrazine
• CAS: 143268-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD15522372
• 分子量: 230.226
• InChiKey: ZGOXSTIFMVRZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazino-6-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>pyridazine 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-amino-6-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  muscimol或thiomuscimol与氨基哒嗪的缩合产生GABA-A拮抗剂。

  摘要：

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。

  DOI：

  10.1021/jm00100a015
• 作为产物：
  描述：

  6-(1,3-苯并二氧戊-5-基)哒嗪-3-醇 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 生成 3-hydrazino-6-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  muscimol或thiomuscimol与氨基哒嗪的缩合产生GABA-A拮抗剂。

  摘要：

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。

  DOI：

  10.1021/jm00100a015

文献信息

• Condensation of muscimol or thiomuscimol with aminopyridazines yields GABA-A antagonists
  作者：Anita Melikian、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Chambon、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00100a015

  日期：1992.10

  Ten analogs of muscimol and thiomuscimol in which the amino function was delocalized in an amidinic system were prepared by N2 alkylation of 6-aryl-3-aminopyridazines with (chloromethyl)isoxazole or (chloromethyl)isothiazole derivatives. These muscimol and thiomuscimol derivatives show potent binding properties for GABA-A receptors (they displace [3H]GABA and [3H]gabazine) and provoke convulsions after

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。