5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde | 1031685-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxaldehyde；5-(3,4-dimethoxyphenyl)EDOT-2-carboxaldehyde；5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 1031685-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: JCXSADCINMAAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  苯基-EDOTn衍生物作为肽合成中的超强酸不稳定羧酸保护基

  摘要：

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.074
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧基硫代苯基-2-丙-1-酮类似物的体外细胞毒性谱的不同合成和评价。

  摘要：

  通过缩合反应制备了一系列新的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）附加的丙烯酮，并评估了它们对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。还建立了EDOT掺入的2-丙烯酮衍生物的初步构效关系。EDOT附加的烯酮对人癌细胞具有明显的细胞毒性。活性最高的类似物（E）-3-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2 ‐en ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐（3 p，GI 50 = 110 n m），严重抑制了癌细胞的克隆潜力，并诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致HCT116结肠癌细胞具有> 4 N DNA含量的积累。此外，3 p表现出对人类拓扑异构酶I的酶活性的弱抑制作用。分子对接研究表明，该化合物优先结合至人类检查点2激酶（Chk2）催化域的ATP结合口袋，从而鉴定出新的二芳基2丙烯酮化学型可开发有效的Chk2抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900225

文献信息

• Phenyl-EDOTn derivatives as super acid labile carboxylic acid protecting groups for peptide synthesis
  作者：Albert Isidro-Llobet、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.074

  日期：2008.5

  A series of new 3,4-ethylenedioxy-2-thenyl (EDOTn) derived alcohols have been synthesized and evaluated as super acid labile carboxylic acid protecting groups. All the derivatives are labile to very low concentrations of TFA (0.01–0.5%).

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。
• Divergent Synthesis and Evaluation of the in vitro Cytotoxicity Profiles of 3,4‐Ethylenedioxythiophenyl‐2‐propen‐1‐one Analogues
  作者：Jayachandran Karunakaran、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Elangovan Vellaichamy、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/cmdc.201900225

  日期：2019.8.6

  five human cancer cell lines. Preliminary structure–activity relationships of EDOT‐incorporated 2‐propenone derivatives were also established. The EDOT‐appended enones demonstrated significant cytotoxicity against human cancer cell lines. The most active analogue, (E)‐3‐(2,3‐dihydrothieno[3,4‐b][1,4]dioxin‐5‐yl)‐1‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one (3 p, GI50=110 nm), severely inhibited the clonogenic

  通过缩合反应制备了一系列新的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）附加的丙烯酮，并评估了它们对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。还建立了EDOT掺入的2-丙烯酮衍生物的初步构效关系。EDOT附加的烯酮对人癌细胞具有明显的细胞毒性。活性最高的类似物（E）-3-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2 ‐en ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐（3 p，GI 50 = 110 n m），严重抑制了癌细胞的克隆潜力，并诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致HCT116结肠癌细胞具有> 4 N DNA含量的积累。此外，3 p表现出对人类拓扑异构酶I的酶活性的弱抑制作用。分子对接研究表明，该化合物优先结合至人类检查点2激酶（Chk2）催化域的ATP结合口袋，从而鉴定出新的二芳基2丙烯酮化学型可开发有效的Chk2抑制剂。