((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)methanamine) | 1442686-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)methanamine)
• CAS: 1442686-89-6
• 化学式: C₅₅H₄₈N₂O₂
• 分子量: 768.998
• InChiKey: SETVVIDLYNCJSJ-YWSWRHJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)methanamine) 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Tartaric Acid Derived Chiral Guanidines and Their Application to Catalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A novel library of chiral guanidines featuring a tartaric acid skeleton was developed from diethyl L-tartrate. These guanidines are easily accessed with tunable style and electronic properties. The utilities of the guanidines were highlighted by their ability to catalyze the alpha-hydroxylation of beta-ketoesters and beta-diketones with remarkable efficiency and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol401306h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  基于手性二胺的螺环骨架的手性磷腈催化剂、 制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一类基于手性二胺的螺环骨架的手性磷腈催化剂,制备方法以及应用。该催化剂具有(RX‑)3P＝NR’的通式结构，通过R，R’引入手性基团，具有两个七元环通过螺膦中心相连的结构。系利用旋光纯的酒石酸或取代的环己(戊)二酸作为原料，通过酯化，格式反应，有或无氯化反应，叠氮化反应，还原反应生成手性二胺，然后与五氯化磷发生螺环化反应构建膦中心螺环，在碱性条件下得到手性磷腈分子催化剂，其中直接的叠氮取代羟基的方法，具有很好的应用推广价值。该催化剂具有催化效率高、立体选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有推广和应用前景。

  公开号：

  CN105056991B

文献信息

• Design of Highly Stable Iminophosphoranes as Recyclable Organocatalysts: Application to Asymmetric Chlorinations of Oxindoles
  作者：Xing Gao、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02323

  日期：2015.9.18

  A new family of tartaric acid derived chiral iminophosphoranes has been developed as highly effective organocatalysts in the asymmetric chlorinations of 3-substituted oxindoles with a high level of enantioselectivity. Importantly, these catalysts are air- and moisture-stable. Recovery of the catalyst after simple chromatographic separation for reuse in the model reaction was achieved; the catalyst can be recycled six times without loss of any enantioselectivity. Several advantages of this catalytic process are high conversion after a very short reaction time at ambient temperature, low catalytic loading, and scale-up to multigram quantities with an excellent enantiomeric excess value of >99%, which meets the enantiomeric purity required for pharmaceutical purposes.