methyl 5-amino-2-chloro-4-(methylamino)benzoate | 1446718-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-2-chloro-4-(methylamino)benzoate
• CAS: 1446718-11-1
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: BRHJZLBWOUQWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-2-chloro-4-(methylamino)benzoate 在 盐酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-1-methyl-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiprotozoal activity of nitazoxanide–N-methylbenzimidazole hybrids

  摘要：

  A series of a novel hybrid compounds between nitazoxanide and N-methylbenzimidazole were synthesized starting from the corresponding N-methyl-2-nitroanilines. The new hybrid compounds (1-13) were evaluated in vitro against Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica, Trichomonas vaginalis. NTZ, MTZ and ABZ were used as drug standards. Experimental evaluations revealed all of the new compounds (1-13) were active and showed strong activity against the three protozoa, particularly with E. histolytica where the IC50 values ranged between 3 and 69 nM.Overall, compounds 2, 5, 7, 8, 9, 11 and 12 stood out with values lower than 87 nM for all three protozoa, comparatively better than the reference drugs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 5-amino-2-chloro-4-(methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文披露了一般式（I）的化合物，其互变异构体，立体异构体，药用可接受的盐，其多晶形或溶剂化合物，其中，环A，环B，R1至R4和n如本处定义，用作SOS1抑制剂，用于治疗增生性、感染性和RAS病或障碍。还披露了一种合成一般式I化合物的方法，含有一般式I化合物的制药组合物，治疗增生性、感染性和RAS病或障碍的方法，例如，癌症，通过给予所述化合物和一般式I化合物与其他活性成分的组合。

  公开号：

  WO2021130731A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Carlos Méndez-Cuesta、Oscar Méndez-Lucio、Francisco Hernández-Luis、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.012

  日期：2013.7

  A series of 19 new 2-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives was synthesized starting from the properly substituted 1,2-phenylendiamine. These compounds have hydrogen or methyl at position 1; while hydrogen, chlorine, ethoxy or methoxycarbonyl group is at position 5 and/or 6. The novel compounds were tested against protozoa Trichomonas vaginalis, Giardia intestinalis and

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。