(9H-thioxanthen-9-yl)methylamine | 93393-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: (9H-thioxanthen-9-yl)methylamine
• 英文别名: thioxanthene-9-methylamine；9H-Thioxanthene-9-methanamine；C-(9H-Thioxanthen-9-yl)-methylamine；9H-thioxanthen-9-ylmethanamine
• CAS: 93393-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: MYNBESFWFGVQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  356.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-thioxanthen-9-yl)methylamine 、 5-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-isopropyl-5-[(9H-thioxanthen-9-ylmethyl)-amino]-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Teodori, Elisabetta; Dei, Silvia; Garnier-Suillerot, Arlette, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 563 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-Cyanothioxanthene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(9H-thioxanthen-9-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the neuroleptic agent isobutaclamol: Stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ols and some related compounds

  摘要：

  10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈（XVI）被铝氢化物还原为初级胺XVII，然后用乙酸甲酸酐进行甲酰化。甲酰胺衍生物通过Bischler-Napieralski反应环化成为紧缩的二氢异喹啉XX。在100℃下，将甲基乙烯酮加入化合物XX的盐酸中，得到立体异构体3b,4,5,6,7,9,9a,10-八氢[1]苯并噻吩[2,3,4-ed]吡啶[2,1-a]异喹啉-5-酮（XIII）的混合物，通过色谱分离得到主要的3b,9a-cis异构体XIIIb和次要的3b,9a-trans异构体XIIIa，其构型基于类比确定。两个酮与叔丁基氯化镁和异丙基锂反应，得到混合物，色谱分离后主要得到低收率的三级醇XIa、XIb、XIIa和XIIb。在大多数情况下，主要产物为二级醇XIV，显然还有通过还原形成的缩醛XXIII。尝试制备类似的[1]苯并噻吩并吡啶[1,2-a]异喹啉衍生物的反应因XXVII化合物环化异常而中止。化合物XIa是异丁氯胺醇（VI）的15-硫代衍生物，在大鼠脑纹状体多巴胺受体中显示出高亲和力，证实了对C（3b）和C（9a）相对构型的正确分配。

  DOI：

  10.1135/cccc19841021

文献信息

• Dérivés bicycliques d'amino-pyrazinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1069132A1

  公开（公告）日：2001-01-17

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle, hétérocycloalkyle ou un groupement de formule (G) : dans laquelle A1 représente une liaison simple, un groupement -CH2-, -CH2-CH2-, -N(CH3)- ou un atome d'oxygène ou de soufre, et X1 et X2, identiques ou différents, représentent chacun un atome de carbone ou d'azote, ∗ R représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, représente un cycle saturé de 4 à 7 chaînons, n représente un entier tel que 1≤n≤6, Ar représente un groupement aryle ou hétéroaryle, ses isomères, ses N-oxydes ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式 (I) 的化合物 其中： R1 代表氢原子、任选取代的烷基、环烷基、杂环烷基或式（G）基团： 其中 A1 代表单键、基团 -CH2-、-CH2-CH2-、-N(CH3)- 或氧原子或硫原子，X1 和 X2 可以相同或不同，各自代表碳原子或氮原子、 ∗ R 代表氢原子或直链或支链 (C1-C6) 烷基、 代表饱和的 4 至 7 元环、 n 代表 1≤n≤6 的整数、 Ar 代表芳基或杂芳基、 其异构体、其 N-氧化物及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROT+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 4, 1021-1038
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROT+

  DOI：——

  日期：——
• US6277851B1
  申请人：——

  公开号：US6277851B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• Teodori, Elisabetta; Dei, Silvia; Garnier-Suillerot, Arlette, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 563 - 576
  作者：Teodori, Elisabetta、Dei, Silvia、Garnier-Suillerot, Arlette、Quidu, Patricia、Scapecchi, Serena、Budriesi, Roberta

  DOI：——

  日期：——
• Analogues of the neuroleptic agent isobutaclamol: Stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ols and some related compounds
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Emil Svátek、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19841021

  日期：——

  10,11-Dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile (XVI) was reduced with aluminium hydride to the primary amine XVII which was formylated with acetic formic anhydride. The formamide derivative was cyclized by the Bischler-Napieralski reaction to the condensed dihydroisoquinoline XX. Addition of methyl vinyl ketone to the hydrochloride of compound XX at 100 °C gave a mixture of the stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ones (XIII) which was separated by chromatography to the major 3b,9a-cis isomer XIIIb and the minor 3b,9a-trans isomer XIIIa to which the configuration was assigned on the basis of analogy. Reactions of both ketones with tert-butylmagnesium chloride and isopropyllithium led to mixtures whose chromatographic separation afforded the tertiary alcohols XIa, XIb, XIIa and XIIb mostly in low yields. In most cases the main products were the secondary alcohols XIV and apparently also the pinacols XXIII, formed by reduction. An attempt at preparing similar [1]benzothiopyrano[2,3,4-ed]pyrido[1,2-a]isoquinoline derivatives was discontinued because of an anomalous result of cyclization of compound XXVII. Compound XIa, being a 15-thia analogue of isobutaclamol (VI) displayed a high affinity to dopamine receptors in striatum of the rat brain which confirms the correctness of the assignment of relative configuration on C_(3b) and C_(9a).

  10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈（XVI）被铝氢化物还原为初级胺XVII，然后用乙酸甲酸酐进行甲酰化。甲酰胺衍生物通过Bischler-Napieralski反应环化成为紧缩的二氢异喹啉XX。在100℃下，将甲基乙烯酮加入化合物XX的盐酸中，得到立体异构体3b,4,5,6,7,9,9a,10-八氢[1]苯并噻吩[2,3,4-ed]吡啶[2,1-a]异喹啉-5-酮（XIII）的混合物，通过色谱分离得到主要的3b,9a-cis异构体XIIIb和次要的3b,9a-trans异构体XIIIa，其构型基于类比确定。两个酮与叔丁基氯化镁和异丙基锂反应，得到混合物，色谱分离后主要得到低收率的三级醇XIa、XIb、XIIa和XIIb。在大多数情况下，主要产物为二级醇XIV，显然还有通过还原形成的缩醛XXIII。尝试制备类似的[1]苯并噻吩并吡啶[1,2-a]异喹啉衍生物的反应因XXVII化合物环化异常而中止。化合物XIa是异丁氯胺醇（VI）的15-硫代衍生物，在大鼠脑纹状体多巴胺受体中显示出高亲和力，证实了对C（3b）和C（9a）相对构型的正确分配。