N-(9-thioxanthenylmethyl)formamide | 93361-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: N-(9-thioxanthenylmethyl)formamide
• 英文别名: N-(9H-thioxanthen-9-ylmethyl)formamide
• CAS: 93361-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: WTTBLENGLPWLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-thioxanthenylmethyl)formamide 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 生成 pyrido<3,4,5-kl>thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the neuroleptic agent isobutaclamol: Stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ols and some related compounds

  摘要：

  10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈（XVI）被铝氢化物还原为初级胺XVII，然后用乙酸甲酸酐进行甲酰化。甲酰胺衍生物通过Bischler-Napieralski反应环化成为紧缩的二氢异喹啉XX。在100℃下，将甲基乙烯酮加入化合物XX的盐酸中，得到立体异构体3b,4,5,6,7,9,9a,10-八氢[1]苯并噻吩[2,3,4-ed]吡啶[2,1-a]异喹啉-5-酮（XIII）的混合物，通过色谱分离得到主要的3b,9a-cis异构体XIIIb和次要的3b,9a-trans异构体XIIIa，其构型基于类比确定。两个酮与叔丁基氯化镁和异丙基锂反应，得到混合物，色谱分离后主要得到低收率的三级醇XIa、XIb、XIIa和XIIb。在大多数情况下，主要产物为二级醇XIV，显然还有通过还原形成的缩醛XXIII。尝试制备类似的[1]苯并噻吩并吡啶[1,2-a]异喹啉衍生物的反应因XXVII化合物环化异常而中止。化合物XIa是异丁氯胺醇（VI）的15-硫代衍生物，在大鼠脑纹状体多巴胺受体中显示出高亲和力，证实了对C（3b）和C（9a）相对构型的正确分配。

  DOI：

  10.1135/cccc19841021
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(9-thioxanthenylmethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the neuroleptic agent isobutaclamol: Stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ols and some related compounds

  摘要：

  10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈（XVI）被铝氢化物还原为初级胺XVII，然后用乙酸甲酸酐进行甲酰化。甲酰胺衍生物通过Bischler-Napieralski反应环化成为紧缩的二氢异喹啉XX。在100℃下，将甲基乙烯酮加入化合物XX的盐酸中，得到立体异构体3b,4,5,6,7,9,9a,10-八氢[1]苯并噻吩[2,3,4-ed]吡啶[2,1-a]异喹啉-5-酮（XIII）的混合物，通过色谱分离得到主要的3b,9a-cis异构体XIIIb和次要的3b,9a-trans异构体XIIIa，其构型基于类比确定。两个酮与叔丁基氯化镁和异丙基锂反应，得到混合物，色谱分离后主要得到低收率的三级醇XIa、XIb、XIIa和XIIb。在大多数情况下，主要产物为二级醇XIV，显然还有通过还原形成的缩醛XXIII。尝试制备类似的[1]苯并噻吩并吡啶[1,2-a]异喹啉衍生物的反应因XXVII化合物环化异常而中止。化合物XIa是异丁氯胺醇（VI）的15-硫代衍生物，在大鼠脑纹状体多巴胺受体中显示出高亲和力，证实了对C（3b）和C（9a）相对构型的正确分配。

  DOI：

  10.1135/cccc19841021

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROT+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 4, 1021-1038
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROT+

  DOI：——

  日期：——