9-Cyanothioxanthene | 25559-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-Cyanothioxanthene
• 英文别名: thioxanthene-9-carbonitrile；9H-thioxanthene-9-carbonitrile；9-cyano-thioxanthene；9-Thioxanthenecarbonitrile
• CAS: 25559-83-5
• 化学式: C₁₄H₉NS
• 分子量: 223.298
• InChiKey: QORZJOMAUZOIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  391.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Cyanothioxanthene 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 cis-9-Cyano-10-methylthioxanthenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first crystalline thiaanthracenes, 9-cyano- and 9-(ethoxycarbonyl)-10-methyl-10-thiaanthracenes and their reactions with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a041
• 作为产物：
  描述：

  thioxanthylium perchlorate 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9-Cyanothioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diphenylacetonitriles as stabilizers

  摘要：

  描述了具有公式I ##STR1##的化合物，其中一般符号如权利要求书第1条所定义，作为有机材料的稳定剂，抵抗热、氧化或光诱导降解。

  公开号：

  US05844024A1

文献信息

• Selective serotonin receptor antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232872A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine (SPAN) and derivatives thereof are provided as selective serotonin receptor antagonists. The compounds are selective, high affinity antagonists of 5-HT 2 serotonin receptors. The compounds are useful as antidepressant and antianxiety agents.

  Spiro[9,10-二氢蒽]-9,3'-吡咯烷（SPAN）及其衍生物被提供为选择性5-羟色胺受体拮抗剂。这些化合物是5-HT2 5-羟色胺受体的选择性、高亲和力拮抗剂。这些化合物可用作抗抑郁和抗焦虑药物。
• Analogues of the neuroleptic agent isobutaclamol: Stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ols and some related compounds
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Emil Svátek、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19841021

  日期：——

  10,11-Dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile (XVI) was reduced with aluminium hydride to the primary amine XVII which was formylated with acetic formic anhydride. The formamide derivative was cyclized by the Bischler-Napieralski reaction to the condensed dihydroisoquinoline XX. Addition of methyl vinyl ketone to the hydrochloride of compound XX at 100 °C gave a mixture of the stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ones (XIII) which was separated by chromatography to the major 3b,9a-cis isomer XIIIb and the minor 3b,9a-trans isomer XIIIa to which the configuration was assigned on the basis of analogy. Reactions of both ketones with tert-butylmagnesium chloride and isopropyllithium led to mixtures whose chromatographic separation afforded the tertiary alcohols XIa, XIb, XIIa and XIIb mostly in low yields. In most cases the main products were the secondary alcohols XIV and apparently also the pinacols XXIII, formed by reduction. An attempt at preparing similar [1]benzothiopyrano[2,3,4-ed]pyrido[1,2-a]isoquinoline derivatives was discontinued because of an anomalous result of cyclization of compound XXVII. Compound XIa, being a 15-thia analogue of isobutaclamol (VI) displayed a high affinity to dopamine receptors in striatum of the rat brain which confirms the correctness of the assignment of relative configuration on C_(3b) and C_(9a).

  10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈（XVI）被铝氢化物还原为初级胺XVII，然后用乙酸甲酸酐进行甲酰化。甲酰胺衍生物通过Bischler-Napieralski反应环化成为紧缩的二氢异喹啉XX。在100℃下，将甲基乙烯酮加入化合物XX的盐酸中，得到立体异构体3b,4,5,6,7,9,9a,10-八氢[1]苯并噻吩[2,3,4-ed]吡啶[2,1-a]异喹啉-5-酮（XIII）的混合物，通过色谱分离得到主要的3b,9a-cis异构体XIIIb和次要的3b,9a-trans异构体XIIIa，其构型基于类比确定。两个酮与叔丁基氯化镁和异丙基锂反应，得到混合物，色谱分离后主要得到低收率的三级醇XIa、XIb、XIIa和XIIb。在大多数情况下，主要产物为二级醇XIV，显然还有通过还原形成的缩醛XXIII。尝试制备类似的[1]苯并噻吩并吡啶[1,2-a]异喹啉衍生物的反应因XXVII化合物环化异常而中止。化合物XIa是异丁氯胺醇（VI）的15-硫代衍生物，在大鼠脑纹状体多巴胺受体中显示出高亲和力，证实了对C（3b）和C（9a）相对构型的正确分配。
• Cyclische Diphenylacetonitrile als Stabilisatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0608198A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  Es werden Verbindungen der Formel I, worin die allgemeinen Symbole wie in Anspruch 1 definiert sind, als Stabilisatoren für organische Materialien gegen thermischen, oxidativen oder lichtinduzierten Abbau beschrieben.

  式 I.的化合物 其中的一般符号如权利要求 1 所定义，可作为有机材料的稳定剂，防止热、氧化或光引起的降解。
• Studies toward practical thioxanthene-derived protective groups. 9,10-Propanothioxanthylium salts
  作者：D. S. Kemp、Frank Vellaccio

  DOI：10.1021/jo00322a011

  日期：1981.4
• HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; OHNO S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2468-2473
  作者：HORI MIKIO、 KATAOKA TADASHI、 SHIMIZU HIROSHI、 OHNO S.

  DOI：——

  日期：——