(3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-methoxy-hexahydrofuro[2,3-b]pyran | 1141494-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-methoxy-hexahydrofuro[2,3-b]pyran
• CAS: 1141494-16-7
• 化学式: C₄₀H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 687.036
• InChiKey: NPDPCEGGGCWGSF-OLVUFDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-methoxy-hexahydrofuro[2,3-b]pyran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2(R)-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran 、 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-2(S)-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-ol 在 Amberlist-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-methoxy-hexahydrofuro[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395