(3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-ol | 1141494-15-6

• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-ol
• CAS: 1141494-15-6
• 化学式: C₃₉H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 673.009
• InChiKey: GNQCNAGMFTXJOB-UZHZZFJISA-N

物化性质

• 沸点：
  665.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-ol 在 Amberlist-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-methoxy-hexahydrofuro[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2-para-methoxybenzyloxytetrahydropyran-3-yl-acetaldehyde 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3-tertbutyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395