(3S,10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-17-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 1526915-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-17-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: 17α-(4'-phenyl-1'H-1',2',3'-triazol-1'-yl)androst-5-en-3β-ol
• CAS: 1526915-72-9
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O
• 分子量: 417.594
• InChiKey: MPUOIMDXQFSEGD-KFRXCYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-17-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 4-((3R,10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-17-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  CONTRACEPTIVE AGENTS

  摘要：

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。

  公开号：

  US20140005132A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10R,13S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (3S,10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-17-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CONTRACEPTIVE AGENTS

  摘要：

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。

  公开号：

  US20140005132A1

文献信息

• Synthesis of novel 17-triazolyl-androst-5-en-3-ol epimers via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition and their inhibitory effect on 17α-hydroxylase/C 17,20 -lyase
  作者：Anita Kiss、Bianka Edina Herman、Tamás Görbe、Erzsébet Mernyák、Barnabás Molnár、János Wölfling、Mihály Szécsi、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.03.006

  日期：2018.7

  triazolyl derivatives (8a–k and 9a–k). For the preparation of 5′‐iodo‐1′,2′,3′‐triazoles (8m–n and 9m–n), an improved method was developed, directly from steroidal azides and terminal alkynes, in reaction mediated by CuI and ICl as iodinating agents. Acetolysis and subsequent hydrolysis of 8n and 9n yielded 5′‐hydroxy‐1′,2′,3′‐triazoles 8o and 9o. The inhibitory effect of 8a–o, 9a–o, 3, and 5 on rat testicular

  亮点1',4'-取代的-1,2,3-三唑基差向异构雄甾烷衍生物的合成。研究了三唑对C17,20-裂解酶的体外抑制作用。甾体三唑的C-17差向异构体影响C17， 20-裂解酶效应。在 17&agr;-三唑基系列中发现了 C17,20-裂解酶抑制剂。摘要：区域选择性 Cu(I) 催化 17&agr;-和 17&bgr;-azidoandrost-5-en-3&bgr;-ol 差向异构体（3b 和 5b）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应得到了新的 1,4-取代三唑基衍生物（8a-k 和 9a-k）。为了制备 5'-iodo-1',2',3'-三唑（8m-n 和 9m-n），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 介导的反应中作为碘剂。8n 和 9n 的乙酰解和随后的水解产生 5'-羟基-1',2'，3'-三唑 8o 和 9o。通过体外放射孵育技术研究了