bis(4-tridecafluoro-n-hexylphenyl)chlorophosphine | 436149-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-tridecafluoro-n-hexylphenyl)chlorophosphine
• 英文别名: chloro-bis[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl]phosphane
• CAS: 436149-59-6
• 化学式: C₂₄H₈ClF₂₆P
• 分子量: 856.713
• InChiKey: IYRAKDHTQAUZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-全氟正己基苯酚 、 bis(4-tridecafluoro-n-hexylphenyl)chlorophosphine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 C₃₆H₁₂F₃₉OP
  参考文献：
  名称：

  氟双相催化中的磷（III）配体

  摘要：

  说明了一系列全氟烷基取代的磷（III）配体的合成，配位化学和催化应用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00166-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(全氟己基)溴苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 bis(4-tridecafluoro-n-hexylphenyl)chlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coordination chemistry of ortho-perfluoroalkyl-derivatised triarylphosphines

  摘要：

  为了确定三芳基膦邻位氟马尾辫的空间和电子效应，合成了两种新型膦 PPh2(2-C6H4C6F13) II 和 P(4-C6H4C6F13)2(2-C6H4C6F13) V，并研究了它们的配位化学并与邻三氟甲基衍生配体的配位化学进行了比较， PPh2(2-C6H4CF3) 六．报道了 Ph2P(O)(2-C6H4C6F13) 和 Ph2P(O)(2-C6H4CF3) 以及 PPh2(2-C6H4CF3) 的单晶 X 射线结构，并 相互比较。邻三氟甲基和全氟己基取代基的大空间影响导致通常情况下热力学上不太有利的反式-[PtCl2L2]络合物的形成。反式-[PtCl2{PPh2(2-C6H4CF3)}2] 1、反式-[PtCl2{PPh2(2-C6H4C6F13)}2] 2和反式-[RhCl(CO){的单晶X射线结构分析PPh2(2-C6H4CF3)}2] 4 显示 PPh2(2-C6H4CF3) 具有更大的锥角(169°) 高于 PPh2(2-C6H4C6F13)。平均锥体 对于后一种膦，计算出166°的角度，其值范围为164至168°。

  DOI：

  10.1039/b107390g

文献信息

• Rhodium catalysed hydroformylation of alkenes using highly fluorophilic phosphines
  作者：Dave J. Adams、James A. Bennett、David J. Cole-Hamilton、Eric G. Hope、Jonathan Hopewell、Jo Kight、Peter Pogorzelec、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/b510766k

  日期：——

  Highly fluorophilic phosphines incorporating at least one aromatic ring containing two directly attached perfluoroalkyl groups have been synthesised, their partition coefficients (organic phase : fluorous phase) measured and their electronic properties probed using 1JPtP data for their trans-[PtCl2L2] complexes. These phosphines have been used as modifying ligands for the rhodium catalysed hydroformylation of 1-octene in perfluorocarbon solvents. Catalyst activity, regioselectivity and the levels of rhodium leaching to the product phase vary with the substitution patterns of the modifying ligands that do not correlate with the electronic properties or partition coefficients of these ligands, but can be interpreted in terms of differences in the resting states of the catalysts.

  我们合成了含有至少一个直接连接两个全氟烷基的芳香环的高亲氟膦，测量了它们的分配系数（有机相：氟相），并利用反式[PtCL2L2]配合物的 1JPtP 数据探测了它们的电子特性。这些膦已被用作在全氟碳溶剂中铑催化 1-辛烯加氢甲酰化反应的修饰配体。催化剂活性、区域选择性和铑浸出到产物相的水平随修饰配体的取代模式而变化，这些变化与这些配体的电子特性或分配系数无关，但可以用催化剂静止状态的差异来解释。