2-氯-N-(苯基甲基)-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺 | 63200-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-N-(苯基甲基)-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: benzyl(2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amine
• 英文别名: 2-Chlor-4-benzylaminopyrrolo<3,2-d>-pyrimidin；N-benzyl-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 63200-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄
• 分子量: 258.71
• InChiKey: WTYGEYYLNYWBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(苯基甲基)-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-(benzylamino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-Deaza Analogue of Olomoucine

  摘要：

  用乙醇胺加热6-(苄氨基)-2-氯-9-去嘌呤（3），制得6-(苄氨基)-2-[(2-羟乙基)氨基]-9-去嘌呤（8）。在DMTr保护羟基后，将其在碱性溶液中与甲醛处理，导致9号位的羟甲基化。通过同时去保护作用的催化氢化将羟甲基基团转化为甲基，形成奥洛莫信的9-去嘌呤类似物1。化合物1不表现出对CCRF-CEM，HeLa和L-1210细胞系的任何显着的体外细胞生长抑制作用。在CCRF-CEM细胞中，6-(苄氨基)-9-去嘌呤（2）及其2-氯衍生物3表现出细胞周期静止活性，IC50分别为13.3和15.8μM。

  DOI：

  10.1135/cccc20030779
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2,4-二氯吡咯[3,2-D]嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-氯-N-(苯基甲基)-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-Deaza Analogue of Olomoucine

  摘要：

  用乙醇胺加热6-(苄氨基)-2-氯-9-去嘌呤（3），制得6-(苄氨基)-2-[(2-羟乙基)氨基]-9-去嘌呤（8）。在DMTr保护羟基后，将其在碱性溶液中与甲醛处理，导致9号位的羟甲基化。通过同时去保护作用的催化氢化将羟甲基基团转化为甲基，形成奥洛莫信的9-去嘌呤类似物1。化合物1不表现出对CCRF-CEM，HeLa和L-1210细胞系的任何显着的体外细胞生长抑制作用。在CCRF-CEM细胞中，6-(苄氨基)-9-去嘌呤（2）及其2-氯衍生物3表现出细胞周期静止活性，IC50分别为13.3和15.8μM。

  DOI：

  10.1135/cccc20030779