[4-(benzylamino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methanol | 561051-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: [4-(benzylamino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methanol
• CAS: 561051-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: GBUZDCLGOGEWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(benzylamino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到benzyl(7-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-Deaza Analogue of Olomoucine

  摘要：

  用乙醇胺加热6-(苄氨基)-2-氯-9-去嘌呤（3），制得6-(苄氨基)-2-[(2-羟乙基)氨基]-9-去嘌呤（8）。在DMTr保护羟基后，将其在碱性溶液中与甲醛处理，导致9号位的羟甲基化。通过同时去保护作用的催化氢化将羟甲基基团转化为甲基，形成奥洛莫信的9-去嘌呤类似物1。化合物1不表现出对CCRF-CEM，HeLa和L-1210细胞系的任何显着的体外细胞生长抑制作用。在CCRF-CEM细胞中，6-(苄氨基)-9-去嘌呤（2）及其2-氯衍生物3表现出细胞周期静止活性，IC50分别为13.3和15.8μM。

  DOI：

  10.1135/cccc20030779
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(苯基甲基)-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-(benzylamino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-Deaza Analogue of Olomoucine

  摘要：

  用乙醇胺加热6-(苄氨基)-2-氯-9-去嘌呤（3），制得6-(苄氨基)-2-[(2-羟乙基)氨基]-9-去嘌呤（8）。在DMTr保护羟基后，将其在碱性溶液中与甲醛处理，导致9号位的羟甲基化。通过同时去保护作用的催化氢化将羟甲基基团转化为甲基，形成奥洛莫信的9-去嘌呤类似物1。化合物1不表现出对CCRF-CEM，HeLa和L-1210细胞系的任何显着的体外细胞生长抑制作用。在CCRF-CEM细胞中，6-(苄氨基)-9-去嘌呤（2）及其2-氯衍生物3表现出细胞周期静止活性，IC50分别为13.3和15.8μM。

  DOI：

  10.1135/cccc20030779

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING IMMUCILLINS HAVING A METHYLENE LINK<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMMUCILLINES À LIAISON MÉTHYLÈNE
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2009082247A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to a process for preparing compounds that are inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases, in particular, compounds that have a methylene link between a nucleoside base analogue moiety of the molecule and a sugar analogue moiety, via an amino nitrogen of the sugar analogue moiety.

  这项发明涉及一种制备核苷酸磷酸化酶和核苷酸酶抑制剂的方法，特别是一种具有核苷碱基类似物部分和糖类似物部分之间存在亚甲基连接的化合物，通过糖类似物部分的氨基氮。