2-氯-N-1,3,4-噻二唑-2-乙酰胺 | 4454-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-1,3,4-噻二唑-2-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺；2-氯-N-[1,3,4]噻二唑-2-基-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloroacetamido-1,3,4-thiadiazole；PCM-0102427；2-chloro-N-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-acetamide；2-Chloracetylamino-1,3,4-thiadiazol；2-Chloracetamido-1,3,4-thiadiazol；2-Chloracylamino-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 4454-63-1
• 化学式: C₄H₄ClN₃OS
• mdl: MFCD00500777
• 分子量: 177.614
• InChiKey: ZQMRUOLNPQGIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 2-氯-N-1,3,4-噻二唑-2-乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型N-取代的-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成，抗氧化剂和抗肿瘤评估

  摘要：

  摘要2-氨基-1,3,4-噻二唑（1）与氯乙酰氯反应，得到氯乙酰胺2，其用作合成2-硫氰酸根合乙酰胺3和N-（1,3,4-噻二唑-2-的起始化合物基）乙酰胺5 - 9经由反应1与各种试剂。用4-（哌啶-1-基）苯甲醛或DMF-DMA处理9分别得到芳基化合物10和11。后一化合物与水合肼的环化反应得到吡唑衍生物12。此外，将9与4,6-二甲基-1 H偶联-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-重氮氯化物得到ium衍生物13，其在乙酸中环化得到1,2,4-三嗪衍生物14。此外，1,3,4-噻二唑15，19，22，和23经由的反应得以实现1用不同的亲核体。最后，当1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-与15或与1的重氮盐反应时，得到吡唑衍生物16或双-1,3,4-噻二唑衍生物18， 分别。筛选了其中一些化合物的细胞毒性和抗氧化活性，这些结果显示了令人鼓舞的结果。 图形概要为了建立具有改进活性的新候选

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0336-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-氯-N-1,3,4-噻二唑-2-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  含丙烯酰胺基的5-氰基-2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型含丙烯酰胺基团的 5-氰基-2,4,6-取代嘧啶衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞系（MGC-803、PC-3、A549 和 H1975）的抗肿瘤活性。 ）使用MTT测定。其中，化合物20y对PC-3细胞表现出最强的细胞毒性（IC 50  = 2.75 ± 0.08 μM）。值得注意的是，化合物20y显着抑制PC-3细胞的集落形成、迁移和侵袭。此外，化合物20y诱导PC-3细胞中S期细胞周期停滞和细胞凋亡。这些发现表明，化合物20y可能作为一种有价值的先导化合物，用于开发针对前列腺癌细胞的抗肿瘤药物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03099-7

文献信息

• 噻二唑类噻唑啉酮化合物及其制备方法和应 用
  申请人：南宁师范大学

  公开号：CN107721997B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种噻二唑类噻唑啉酮化合物，其化学结构如下式所示：其中，本发明以硫代氨基脲为原料，在浓硫酸催化条件下与甲酸脱水环化合成第一中间产物，然后与氯乙酰氯合成第二中间产物，再在硫氰酸胺作用下环化合成第三中间产物，最后通过Knoevenagle缩合反应将第三化合物与R1反应得到噻二唑类噻唑啉酮化合物。本发明利用活性结构拼接原理，将1,3,4‑噻二唑与4‑噻唑啉酮结构拼接合成一类具有噻唑环和噻唑啉酮的双杂环化合物，得到活性优良的双杂环农药衍生物，筛选出高活性、低毒性、污染少的绿色农药新品种，可应用于杀菌剂或杀虫剂。
• Design, synthesis, and biological evaluation with molecular dynamics study of novel pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine derivatives as anti-cancer agents
  作者：Rania M. Shaban、Nermin Samir、Yassin M. Nissan、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1039/d3ra00446e

  日期：——

  In continuation of our efforts to discover new structural chemotypes with significant chemotherapeutic activities, a novel series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based compounds linked to a piperazine ring, bearing different aromatic moieties, through different linkages was designed and synthesized as FLT3 inhibitors. All of the newly synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity on 60-NCI

  我们继续努力发现具有显着化学治疗活性的新结构化学型，设计并合成了一系列新的基于吡唑并 [3,4- d ] 嘧啶的化合物，这些化合物通过不同的键连接到哌嗪环上，带有不同的芳香部分，如下所示： FLT3抑制剂。所有新合成的化合物都评估了它们对 60-NCI 细胞系的细胞毒性。具有哌嗪乙酰胺键XIIa-f和XVI 的化合物在所有受试化合物中均表现出显着的抗癌活性，尤其是针对非小细胞肺癌、黑色素瘤、白血病和肾癌模型。此外，化合物XVI(NSC no – 833644) 在九个子面板上通过 5 剂量测定进一步筛选，并显示 GI 50在 1.17 和 18.40 μM 之间。另一方面，进行了分子对接和动力学研究以预测新合成的化合物在FLT3结合域中的结合模式。最后，通过预测动力学研究，计算了几个 ADME 描述符。
• Sengupta; Avasthi, Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, # 5, p. 433 - 435
  作者：Sengupta、Avasthi

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship study of a novel necroptosis inhibitor, necrostatin-7
  作者：Weihong Zheng、Alexei Degterev、Emily Hsu、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.058

  日期：2008.9

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism characterized by morphological features resembling non-regulated necrosis. Necrotatin-7 (Nec-7), a novel potent small-molecule inhibitor of necroptosis, is structurally distinct from previously described necrostatins (Nec-1, Nec-3, Nec-4 and Nec-5). Here, we describe a series of structural modi. cations and the structure-activity relationship (SAR) of the Nec-7 series for inhibiting necroptosis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antifungal activity of thiadiazole-functionalized chitosan derivatives
  作者：Qing Li、Jianming Ren、Fang Dong、Yan Feng、Guodong Gu、Zhanyong Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.001

  日期：2013.5

  A groups of novel water soluble chitosan derivatives containing 1,3,4-thiadiazole group were synthesized including 1,3,4-thiadiazole (TPCTS), 2-methyl-1,3,4-thiadiazole (MTPCTS), and 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole (PTPCTS). Their antifungal activity against three kinds of phytopathogens was estimated by hypha measurement in vitro, and the fungicidal assessment shows that the synthesized chitosan derivatives have excellent activity against tested fungi. Of all the synthesized chitosan derivatives, MTPCTS inhibited the growth of the tested phytopathogens most effectively with inhibitory indices of 75.3%, 82.5%, and 65.8% against Colletotrichum lagenarium (Pass) Ell. et halst, Phomopsis asparagi (Sacc.) Bubak, and Monilinia fructicola (Wint.) Honey respectively at 1.0 mg/mL. These indices are higher than those of chitosan. These data also demonstrate that the hydrophobic moiety (alkyl and phenyl) and the length of alkyl substituent in thiadiazole tend to affect the antifungal activity of chitosan derivatives. It is hypothesized that thiadiazole groups enable the synthesized chitosan to possess obviously better antifungal activity and good solubility in water. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.