3-nitrophenethyl azide | 223741-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenethyl azide
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 223741-86-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: LVZQATYYRLEYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenethyl azide 、 3-ethynyl-N-hydroxybenzamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-hydroxy-3-[1-[2-(3-nitrophenyl)ethyl]triazol-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学生成候选库，快速发现组蛋白脱乙酰基酶8的高活性和选择性抑制剂

  摘要：

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300837y
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙基溴 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到3-nitrophenethyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学生成候选库，快速发现组蛋白脱乙酰基酶8的高活性和选择性抑制剂

  摘要：

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300837y

文献信息

• Synthesis of Novel Heterocycles by Amide Activation and Umpolung Cyclization
  作者：Haoqi Zhang、Margaux Riomet、Alexander Roller、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00571

  日期：2020.3.20

  Herein, we report a metal-free synthesis of cyclic amidines, oxazines, and an oxazinone under mild conditions by electrophilic amide activation. This strategy features an unusual Umpolung cyclization mode and enables the smooth union of α-aryl amides and diverse alkylazides, effectively rerouting our previously reported α-amination transform.

  在此，我们报告了在温和条件下通过亲电酰胺活化无金属合成环状脒、恶嗪和恶嗪酮。该策略具有不寻常的 Umpolung 环化模式，使 α-芳基酰胺和多种烷基叠氮化物能够顺利结合，有效地改变了我们之前报道的 α-胺化转化。
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06140318A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Compounds of formula I are disclosed. ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The naphthosultam is substituted with various substituent groups including at least one cationic group -A-Q-L-B. The carbapenems of the invention are effective against susceptible bacterial organisms, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), methicillin resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), and methicillin resistant coagulase negative Staphylococci (MRCNS).

  公式I的化合物已被披露。##STR1##以及其药用盐。萘磺胺酮被各种取代基替代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B。本发明的碳青霉烯对易感染的细菌有有效作用，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐甲氧西林表皮金黄色葡萄球菌（MRSE）和耐甲氧西林凝血酶阴性金黄色葡萄球菌（MRCNS）。
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06294529B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds of formula I are disclosed. as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The naphthosultam is substituted with various substituent groups including at least one cationic group -A-Q-L-B, wherein A-Q-L-B represents a side chain wherein: A is a C1-6 alkylene group, straight or branched, and optionally interrupted or terminated by 1-2 of —O—, —S—, NRa—, —C(O)— and —CH═CH—; Q represents  in which: b is 2 or 3; and X− is a charge balancing group; L represents a C1-8 alkylene group, unsubstituted or substituted with 1-3 Rc groups, and is interrupted or terminated by 1-3 of —CH═CH—, —C(O)—, —C(O)NRd—, —Het(Re)—, —C(O)—Het(Re)—, —C(O)NRa—Het(Re)—, —O—,—S—, —S(O)—, —SO2—, —CO2—, NRa—, —N+(Ra)2— B represents The carbapenems of the invention are effective against susceptible bacterial organisms, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), methicillin resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), and methicillin resistant coagulase negative Staphylococci (MRCNS).

  本文披露了化学式I的化合物及其药学上可接受的盐。其中，萘磺酰胺被各种取代基所取代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B，其中A-Q-L-B代表一个侧链，其中：A是一种C1-6烷基，直链或支链，并且可选地被1-2个-O-、-S-、NRa-、-C（O）-和- CH-所中断或终止；Q代表-（CH2）b-，其中b为2或3；X-是一个平衡电荷的基团；L代表C1-8烷基，未取代或被1-3个Rc基团所取代，并且可被1-3个- CH-、-C（O）-、-C（O）NRd-、-Het（Re）-、-C（O）-Het（Re）-、-C（O）NRa-Het（Re）-、-O-、-S-、-S（O）-、-SO2-、-CO2-、NRa-、-N+（Ra）2-所中断或终止；B代表本发明的碳青霉烯类抗生素对易感细菌有很好的效果，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）和耐甲氧西林凝血酶阴性葡萄球菌（MRCNS）。
• 1,8-naphthosultamylmethyl carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06399597B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds of formula I are disclosed. as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The naphthosultam is substituted with various substituent groups including at least one cationic group —A—Q—L—B. The carbapenems of the invention are effective against susceptible bacterial organisms, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), methicillin resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), and methicillin resistant coagulase negative Staphylococci (MRCNS).

  公开了式I的化合物以及其药学上可接受的盐。萘磺酰胺被各种取代基取代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B。发明中的头孢菌素对易感性细菌有作用，包括甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌（MRSA）、甲氧西林耐药的表皮葡萄球菌（MRSE）和甲氧西林耐药的凝血酶阴性葡萄球菌（MRCNS）。
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。