1-(hepta-1,2-dien-4-yl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl acetate | 792950-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(hepta-1,2-dien-4-yl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl acetate
• 英文别名: 2-Pyrrolidinone, 5-(acetyloxy)-1-(1-propyl-2,3-butadienyl)-
• CAS: 792950-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: HDLSEGZRMMJAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hepta-1,2-dien-4-yl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-(hept-1-en-4-yl)-5-(prop-2-ynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基锡烷基化和丙二炔的环硅烷基化。高度官能化的烯丙基锡烷以及碳环和杂环化合物的合成

  摘要：

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的

  DOI：

  10.1021/jo049010z
• 作为产物：
  描述：

  1-propyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 1-(hepta-1,2-dien-4-yl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基锡烷基化和丙二炔的环硅烷基化。高度官能化的烯丙基锡烷以及碳环和杂环化合物的合成

  摘要：

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的

  DOI：

  10.1021/jo049010z

文献信息

• Tuning the Acceptors in Catalyzed Cyclizations Initiated by Allenes. Silylstannylation/Cyclization of Allene-Aldehydes for Synthesis of Polyalkylated Indolizidines Including 223A Congeners
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Judith Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo048580w

  日期：2004.12.1

  Starting from succinamide and 1,2-heptadiene-4-ol, a racemic allene-aldehyde substrate, 20, suitable for R3SiSnR‘3-mediated cyclization was synthesized in six steps and in 21% yield. Stereoselective cyclization (relative cis configuration at the new stereogenic centers of the homoallyl alcohol generated) proceeded smoothly, giving a mixture of indolizidinols bearing five contiguous stereocenters in

  从琥珀酰胺和1,2-庚二烯-4-醇，外消旋丙二烯醛底物，起始20，合适的R 3 SiSnR” 36个步骤合成了介导的环化反应，收率为21％。立体选择性环化（在生成的新烯丙基醇的新的立体异构中心处的相对顺式构型）进展顺利，得到带有五个连续立体中心的吲哚并吲哚醇的混合物，总产率为80％。通过2D NMR实验和单晶X射线分析相结合，明确确定了每种产物的相对构型。通过五步反应序列，以32％的总产率将以32％的收率获得的主要吲哚并吲哚醇精制为吲哚并立的5，8-表-吲哚并吡啶223A。键环化的第二个主要组分（24％），得到，在四个步骤，吲哚里6,8 -epi-223，产率14％。即使对最初假定的结构进行了修改，也挫败了我们对天然产物吲哚利西定223A的原始合成计划，但此处报道的新的立体选择性环化策略和吲哚利兹定衍生物的几次选择性转化仍可能在合成高度烷基化的吲哚利兹定及其他相关化合物中找到更多的应用。生物碱。