4-(p-tolylthio)pentan-2-one | 1233849-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)pentan-2-one
• 英文别名: 4-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]pentan-2-one；4-(4-methylphenyl)sulfanylpentan-2-one
• CAS: 1233849-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: RRCZTBDQCOIQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)pentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到2,4,6-trimethyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的β-芳硫基酮的还原环化：硫代苯并吡喃衍生物的简便和非对映选择性合成

  摘要：

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob01082f
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 (C₆H₃-2,6-(CH=NtBu)₂)Sb 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 4-(p-tolylthio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  锑氧化还原催化：通过独特的 Sb(I)/Sb(III) 氧化还原循环对二硫化物进行硼氢化

  摘要：

  二亚联苯ArSb I (Ar = [2,6-( t BuN=CH) 2 -C 6 H 3 ], 1 ) 与S 2 Tol 2 (Tol = p-甲苯基) 反应生成ArSb III (STol) 2 ( 2 )，经频哪醇硼烷处理后，可再生1 .这些过程揭示了前所未有的锑氧化还原催化作用，涉及有机二硫化物硼氢化的 Sb(I)/Sb(III) 循环。基本反应研究和密度泛函理论计算支持催化模拟过渡金属过程，通过氧化加成、配体复分解和还原消除进行。二硫化物硼氢化生成的苯硫酚和硫代硼酸盐在1作为碱催化剂的辅助下与α,β-不饱和羰基化合物原位反应。这些串联反应建立了β-硫代羰基化合物的一锅合成方法，其中二亚联烯先后充当氧化还原催化剂和碱催化剂，说明了锑催化在有机合成中的多功能性和效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05905

文献信息

• Bioinspired Catalytic Conjugate Additions of Thiophenols to α,β-Enones by a Disubstituted Benzoate-Bridged Nickel Mimic for the Active Site of Urease
  作者：Way-Zen Lee、Huan-Sheng Tseng、Tzu-Li Wang、Hui-Lien Tsai、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1021/om100103u

  日期：2010.7.12

  te (HL), was prepared to synthesize nickel mimics for the active site of urease. Reaction of the deprotonated L− with Ni(ClO4)2·6H2O afforded a dinickel complex, [LNi2(CH3CN)(THF)](ClO4)3 (1), characterized by UV/vis spectroscopy and X-ray crystallography. Addition of urea to an acetonitrile solution of 1 afforded a dinickel urea adduct, [LNi2(urea)2](ClO4)3·2CH3CN (2), which was structurally and spectroscopically

  制备了二取代的苯甲酸酯多齿配体2，6-双[双（吡啶基-2-甲基）氨基乙氧基]苯甲酸酯（HL），以合成用于尿素酶活性位点的镍模拟物。去质子化的反应大号-用Ni（CLO 4）2 ·6H 2 ö得到一个dinickel络合物，[大号的Ni 2（CH 3 CN）（THF）]（CLO 4）3（1），其特征在于通过UV / vis光谱和X射线晶体学。尿素的除的乙腈溶液1，得到一个dinickel尿素加成物，[大号的Ni 2（尿素）2]（ClO 4）3 ·2CH 3 CN（2），具有结构和光谱特征。1的1 H NMR和ESI-MS谱2既证实尿素分子仍然配位的镍中心2在溶液中。与尿素协调启示的镍中心1，苯硫酚，以α的共轭加成，由络合物催化β-烯酮1进行了检查，发现在良好的产率进行。相比之下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O和H L的相同催化反应远没有那么有效。此外，除了加入NaOAc或NaOAcPh的
• Highly Efficient Proline Ester-based Nickel Catalysts for Michael Addition of Thiophenols to α,β-Enones
  作者：Way-Zen Lee、Chien-Wei Chiang、Girish M. Kulkarni、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1002/jccs.201200386

  日期：2013.3

  Two N3O2 pentadentate ligands, BMPP and BPPP, were prepared for synthesizing highly efficient nickel catalysts, [Ni(BMPP)(CH3CN)](ClO4)2 (1) and [Ni(BPPP)(CH3CN)](BPh4)(ClO4) (2), for thia‐Michael addition of thiophenols to α,β‐enones. X‐ray structures of 1 and 2 revealed that a labile CH3CN molecule was bound to the nickel center of the catalysts. ESI‐MS spectroscopy indicated that thiolate replaced

  制备了两个N 3 O 2五齿配体BMPP和BPPP来合成高效镍催化剂[Ni（BMPP）（CH 3 CN）]（ClO 4）2（1）和[Ni（BPPP）（CH 3 CN） ）]（BPh 4）（ClO 4）（2），用于硫代苯酚的硫杂-迈克尔加成反应到α，β-烯酮中。1和2的X射线结构表明，不稳定的CH 3 CN分子与催化剂的镍中心键合。ESI-MS光谱表明，硫醇盐取代了结合的CH 3CN分子在催化循环中与镍中心配位。