ethyl (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-diphenylpent-2-enoate | 1025722-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-diphenylpent-2-enoate
• CAS: 1025722-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: KMZVKEGMBOPTBL-NUTRWHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-diphenylpent-2-enoate 、 氯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到methyl (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-diphenylpent-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯羰基化反应有效合成三氟甲基及相关的三取代的烯烃二肽等排体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体选择性合成方法，用于（Z）-三氟甲基烯烃二肽等排体（CF 3 -ADIs）。从易于获得的N -Boc - 1-苯基丙氨酸开始，Phe-Gly型CF 3 -ADIs是通过钯在CO下钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化而得到的。虽然N -Boc衍生物的反应收率很高，但立体选择性较低（E：Z = 62：38–43：57），N，N -diBoc衍生物的反应仅提供所需的（Z异构体，产率61％。我们还提出了通过钯催化的羰基化的几个Phe-Gly型三取代的烯烃二肽等排异构体的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo702318d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,2Z)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]pent-2-enoate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到ethyl (4S,2E)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,5-diphenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯羰基化反应有效合成三氟甲基及相关的三取代的烯烃二肽等排体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体选择性合成方法，用于（Z）-三氟甲基烯烃二肽等排体（CF 3 -ADIs）。从易于获得的N -Boc - 1-苯基丙氨酸开始，Phe-Gly型CF 3 -ADIs是通过钯在CO下钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化而得到的。虽然N -Boc衍生物的反应收率很高，但立体选择性较低（E：Z = 62：38–43：57），N，N -diBoc衍生物的反应仅提供所需的（Z异构体，产率61％。我们还提出了通过钯催化的羰基化的几个Phe-Gly型三取代的烯烃二肽等排异构体的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo702318d