2-[(cyanomethyl)sulfanyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(cyanomethyl)sulfanyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(cyanomethylsulfanyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD01087082
• 分子量: 215.279
• InChiKey: LHALNSSGNJCCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium (2-oxocyclopentylidene)methanolate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(cyanomethyl)sulfanyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和基于它们的稠合杂环的区域选择性合成

  摘要：

  2-羟基亚甲基环戊烷-1-酮或-环辛烷-1-酮钠盐与氰硫代乙酰胺缩合得到5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮，其在硫原子上被卤代烷区域选择性烷基化。3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和2-烷硫基-3-氰基吡啶的衍生物用于区域选择性合成取代杂环：3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并[2,3∶2'、 3']噻吩并[4,5-d]嘧啶和吡啶并[2,3∶2',3']噻吩并[4,5-d]恶嗪。

  DOI：

  10.1007/bf01169725

文献信息

• Regioselective synthesis of 5,6-polymethylene-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones and fused heterocycles based on them
  作者：L. A. Rodinovskaya、E. V. Belukhina、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01169725

  日期：1994.3

  6-polymethylene-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones which were regioselectively alkylated at the sulfur atom by alkyl halides. Derivatives of 3-cyanopyridine-2(1H)-thione and 2-alkylthio-3-cyanopyridine were used for regioselective synthesis of substituted heterocycles: 3-aminothieno[2,3-b]pyridines, pyrido[2,3∶2′,3′]thieno[4,5-d]pyrimidines, and pyrido[2,3∶2′,3′]thieno[4,5-d]oxazines.

  2-羟基亚甲基环戊烷-1-酮或-环辛烷-1-酮钠盐与氰硫代乙酰胺缩合得到5,6-聚亚甲基-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮，其在硫原子上被卤代烷区域选择性烷基化。3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮和2-烷硫基-3-氰基吡啶的衍生物用于区域选择性合成取代杂环：3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并[2,3∶2'、 3']噻吩并[4,5-d]嘧啶和吡啶并[2,3∶2',3']噻吩并[4,5-d]恶嗪。