methyl (1S,2S,3S,7R,11S,14R,15R,16S)-15-(4-methoxyphenyl)-9,16-dimethyl-5,13-dioxo-4,8-dioxahexacyclo[13.5.2.01,16.02,14.03,7.03,11]docosa-9,21-diene-10-carboxylate | 616889-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,7R,11S,14R,15R,16S)-15-(4-methoxyphenyl)-9,16-dimethyl-5,13-dioxo-4,8-dioxahexacyclo[13.5.2.01,16.02,14.03,7.03,11]docosa-9,21-diene-10-carboxylate
• CAS: 616889-34-0
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: LIRTWPYDPJCDNS-OSNLJBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,7R,11S,14R,15R,16S)-15-(4-methoxyphenyl)-9,16-dimethyl-5,13-dioxo-4,8-dioxahexacyclo[13.5.2.01,16.02,14.03,7.03,11]docosa-9,21-diene-10-carboxylate 300.0 ℃ 、2.0 Pa 条件下， 以100%的产率得到methyl (3aR,6aS,10aR)-5-methyl-2,8-dioxo-3,3a,6a,7-tetrahydrofuro[2,3-j]isochromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,5S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[oxolane-5,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-2,6'-dione 在 N-甲基吗啉 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 168013.5h， 生成 methyl (1S,2S,3S,7R,11S,14R,15R,16S)-15-(4-methoxyphenyl)-9,16-dimethyl-5,13-dioxo-4,8-dioxahexacyclo[13.5.2.01,16.02,14.03,7.03,11]docosa-9,21-diene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524

文献信息

• High-Pressure Selectivity Studies—A Simple Route to a Homochiral Wistarin Precursor
  作者：Costanze Knappwost-Gieseke、Frank Nerenz、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/chem.200204524

  日期：2003.8.18

  The cycloaddition of spirobutenolide 3 to the homochiral cyclopentadiene 1 at 6.5 kbar leads exclusively to cycloadduct 5. Subsequent Diels-Alder or Michael additions again favour the cyclohexenone double bond; this perfect chemo- regio- and face selectivity was employed for a short and efficient approach to the wistarin framework.

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。