1-methyl-but-3-enyl sulfamate | 450414-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-but-3-enyl sulfamate
• 英文别名: Pent-4-en-2-yl sulfamate；pent-4-en-2-yl sulfamate
• CAS: 450414-12-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: ANJDCSSOBGZEEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-but-3-enyl sulfamate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 亚碘酰苯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到4-methyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内PhI = O介导的铜催化不饱和氨基磺酸的叠氮化：从简单的均烯丙基醇直接获得多取代胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]在碘烷基苯的存在下，衍生自伯醇和仲醇的烯烃磺酸盐进行分子内铜催化的叠氮化，以提供新颖的双环稠合氮丙啶。后者被各种亲核试剂打开，得到相应的取代的环状氨基磺酸盐，在氮活化后，后者继而在带有氧原子的碳原子上与第二个亲核试剂反应。因此，伴随除去磺酰氧基部分，可以得到多取代的胺。

  DOI：

  10.1021/ol0200899
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到1-methyl-but-3-enyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates

  摘要：

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965987

文献信息

• Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines
  作者：Kiran Guthikonda、Paul M. Wehn、Brian J. Caliando、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.099

  日期：2006.12

  Unique alkoxysulfonyl aziridine heterocycles were prepared through selective intra- and intermolecular alkene oxidation reactions. These methods are general and perform efficiently at low Rh-catalyst loadings (1–2 mol %) with only a slight excess of an inexpensive commercial oxidant, PhI(OAc)2. For intermolecular processes, trichloroethylsulfamate was identified as a novel and markedly effective N-atom

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。
• Intramolecular PhIO Mediated Copper-Catalyzed Aziridination of Unsaturated Sulfamates: A New Direct Access to Polysubstituted Amines from Simple Homoallylic Alcohols
  作者：Fernando Duran、Loïc Leman、Alberto Ghini、Gerardo Burton、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol0200899

  日期：2002.7.1

  sulfamates derived from primary and secondary alcohols undergo intramolecular copper-catalyzed aziridination in the presence of iodosylbenzene to afford novel bicyclic fused aziridines. The latter were opened by various nucleophiles to give the corresponding substituted cyclic sulfamates, which in turn reacted, after nitrogen activation, with a second nucleophile at the carbon atom bearing the oxygen

  [反应：见正文]在碘烷基苯的存在下，衍生自伯醇和仲醇的烯烃磺酸盐进行分子内铜催化的叠氮化，以提供新颖的双环稠合氮丙啶。后者被各种亲核试剂打开，得到相应的取代的环状氨基磺酸盐，在氮活化后，后者继而在带有氧原子的碳原子上与第二个亲核试剂反应。因此，伴随除去磺酰氧基部分，可以得到多取代的胺。
• Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates
  作者：Robert Dodd、Philippe Dauban、Audrey Estéoule、Fernando Durán、Pascal Retailleau

  DOI：10.1055/s-2007-965987

  日期：2007.4

  Intramolecular copper-catalyzed aziridination of sulfamates occurs in very good yields of up to 86% and in up to 84% ee in the presence of (4S,4′S)-2,2′-(propane-2,2-diyl)bis(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole). The resulting aziridines undergo smooth ring opening with different types of nucleophiles in an SN2-type process.

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。