(3R,3'R,4R,4'R)-3,3',4,4'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-ethylenedipyrrolidine | 109297-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,3'R,4R,4'R)-3,3',4,4'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-ethylenedipyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R)-1-[2-[(3R,4R)-3,4-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl]-3,4-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 109297-17-8
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂
• 分子量: 584.888
• InChiKey: WUXADWLYDNBOPT-IWWWZYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 、 (3R,3'R,4R,4'R)-3,3',4,4'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-ethylenedipyrrolidine 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMIOKA KIYOSHI; MAKAJIMA MAKOTO; KOGA KENJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 65-68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3'R,4R,4'R)-3,3',4,4'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-oxalyldipyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3R,3'R,4R,4'R)-3,3',4,4'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-ethylenedipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel chiral pyrrolidine-based diamines with C2-symmetry

  摘要：

  Novel chiral pyrrolidine-based diamines with C2-symmetry 2, 3 and their related compounds 4 - 8 were designed and synthesized in optically pure forms. Both (+)- and (-)-2 were prepared from optical active ditosylate 9. 3 was prepared from 3,5-dimethylbenzaldehyde through optical resolution and its absolute stereochemistry was correlated with 2,3-dimethylsuccinate 27. 4 was prepared from (-)-diol 28. 5 - 8 were prepared from 9 and 11.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80176-9
• 作为试剂：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 苯甲醛 在 2,4,6-trimethylphenoxyaluminium dichloride 、 (3R,3'R,4R,4'R)-3,3',4,4'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-ethylenedipyrrolidine 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(R)-1-phenyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  芳氧基二氯化铝在手性二胺介导的格氏试剂与苯甲醛不对称加成反应中的新用途

  摘要：

  利用2,4,6-三甲基苯氧基二氯化铝（3）作为与苯甲醛的配位剂，格氏试剂-手性二胺（1或2）配合物的不对称加成反应已显示出具有良好对映选择性的相应甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95349-8

文献信息

• Novel 3,4-Diarylpyrrolidine-Based Chiral Ligands for the Asymmetric Reaction of Arylmagnesium Bromides with Aldehydes
  作者：Kiyoshi Tomioka、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1246/cl.1987.65

  日期：1987.1.5

  Utilizing novel chiral diamine ligands, asymmetric addition of arylmagnesium bromides to aldehydes provided the corresponding carbinols in 40–75% ee.

  利用新型手性二胺配体，将芳基溴化镁不对称加成到醛上，得到相应的甲醇，其 ee 为 40-75%。