甲基2-(S)-乙酰氧基-3-羧基丙酸酯 | 39701-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-(S)-乙酰氧基-3-羧基丙酸酯
• 中文别名: 2-（S）-乙酰氧基-3-羧基丙酸甲酯
• 英文名称: (3R)-3-(Acetyloxy)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-acetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 39701-84-3
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: DQUIKZDAUFIOEL-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  326.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(S)-乙酰氧基-3-羧基丙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁醇 作用下， 生成 (R)-3-ethanoyloxy-4-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的天然产物人参皂苷类似物的合成

  摘要：

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115854
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-(+)-2-乙酰氧基丁二酸酐 反应 0.5h， 生成 甲基2-(S)-乙酰氧基-3-羧基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法有效合成kinsenoside和goodyeroside a。

  摘要：

  Kinsenoside (1) 和 goodyeroside A (2) 是两种具有多种生物活性的天然立体异构体，已通过化学酶促方法有效合成，总产率为 12.7%。苷元，(R)-和(S)-3-羟基-γ-丁内酯，分别由D-和L-苹果酸通过四步化学方法制备，产率分别为75%。然后在均相有机水系统中使用 β-D-葡萄糖苷酶作为催化剂成功地糖苷化这些丁内酯。在优化后的酶促条件下，酶促步骤中kinsenoside和goodyeroside A的产率均达到16.8%。

  DOI：

  10.3390/molecules191016950

文献信息

• Efficient Synthesis of Kinsenoside and Goodyeroside A by a Chemo-Enzymatic Approach
  作者：Yang Zhang、Yihong Xia、Yongji Lai、Fang Tang、Zengwei Luo、Yongbo Xue、Guangmin Yao、Yonghui Zhang、Jinwen Zhang

  DOI：10.3390/molecules191016950

  日期：——

  efficiently by a chemo-enzymatic approach with a total yield of 12.7%. The aglycones, (R)- and (S)-3-hydroxy-γ-butyrolactone, were prepared from D- and L-malic acid by a four-step chemical approach with a yield of 75%, respectively. These butyrolactones were then successfully glycosidated using β-D-glucosidase as a catalyst in a homogeneous organic-water system. Under the optimized enzymatic conditions, the yields

  Kinsenoside (1) 和 goodyeroside A (2) 是两种具有多种生物活性的天然立体异构体，已通过化学酶促方法有效合成，总产率为 12.7%。苷元，(R)-和(S)-3-羟基-γ-丁内酯，分别由D-和L-苹果酸通过四步化学方法制备，产率分别为75%。然后在均相有机水系统中使用 β-D-葡萄糖苷酶作为催化剂成功地糖苷化这些丁内酯。在优化后的酶促条件下，酶促步骤中kinsenoside和goodyeroside A的产率均达到16.8%。
• Synthesis of nature product kinsenoside analogues with anti-inflammatory activity
  作者：Wei Song、Yong Sun、Lintao Xu、Yajing Sun、Tianlu Li、Peng Peng、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115854

  日期：2021.1

  medicine with a broad range of pharmacological functions. Goodyeroside A, an epimer of kinsenoside, remains less explored. In this report we chemically synthesized kinsenoside, goodyeroside A and their analogues with glycan variation, chirality inversion at chiral center(s), and bioisosteric replacement of lactone with lactam. Among these compounds, goodyeroside A and its mannosyl counterpart demonstrated

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。