3,7-dimethyl-1-indanone | 14444-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-indanone
• 英文别名: 3,7-dimethylindan-1-one；3,7-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3,7-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 14444-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JGHGQXCQZHVLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)but-2-en-1-one 在 PPA 作用下， 生成 3,7-dimethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-crafts环化反应-VI 1：巴豆酮和查耳酮的多磷酸催化反应

  摘要：

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80317-7

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Annelation of Benzoic Acids with α,β‐Unsaturated Ketones with Cleavage of C−H, CO−OH, and C−C Bonds
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Florian Belitz、Yang Ou、Nico Pirkl、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201901309

  日期：2019.5.6

  In the presence of a [Cp*RhCl2]2 catalyst, the Lewis acid In(OTf)3, and the mild base Na2CO3, aromatic carboxylates and α,β‐unsaturated ketones undergo a unique hydroarylation/Claisen/retro‐Claisen process to give the corresponding indanones. In this carboxylate‐directed ortho‐C−H annelation, the C−COR bond of the ketone and the CO−OH group of the aromatic carboxylate are cleaved, and the hydroxy group

  在[Cp * RhCl 2 ] 2催化剂，路易斯酸In（OTf）3和弱碱Na 2 CO 3的存在下，芳族羧酸盐和α，β-不饱和酮经历独特的加氢芳基化/克莱森/复古克莱森工艺给予相应的茚满酮。在这个羧酸盐定向的邻位中‐C H脱环，酮的C-COR键和芳族羧酸的CO-OH基团被裂解，羟基从芳族基转移至脂肪族酰基残基。该反应性在合成上是有用的，特别是当从环状酮开始时，该环状酮被转化为带有脂肪族羧酸盐侧链的茚满酮，因此在一个步骤中大大增加了芳香族羧酸盐的分子复杂性。
• Pyrimidines as PLK inhibitors
  申请人：STADTMUELLER Heinz

  公开号：US20110086842A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 and R3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中A、W、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1和R3如权利要求1所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且用于制备具有上述特性的药物组合物。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1-Indanones from Arenes and α,β-Unsaturated Acyl Chlorides
  作者：Wei Yin、Yuan Ma、Jiaxi Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo060022p

  日期：2006.5.1

  A series of 1-indanones were synthesized in good yields via tandem Friedel-Crafts acylation and Nazarov cyclization of arenes and alpha,beta-unsaturated acyl chlorides in the presence of aluminum chloride under microwave irradiation.
• US7521457B2
  申请人：——

  公开号：US7521457B2

  公开（公告）日：2009-04-21
• Friedel-crafts cyclisation—VI11Part V.J.M. Allen, K.M. Johnston and R.G. Shotter, Chem. & Ind. 108 (1976).
  作者：J.M. Allen、K.M. Johnston、J.F. Jones、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80317-7

  日期：——

  Polyphosphoric acid-catalysed cyclisation of derivatives of crotonophenone and chalcone is shown to be a general reaction which occurs without migration of aryl substituents evident with other Friedel-Crafts catalysts. Two other reactions, however, may intervene: hydrogenation and α-carbonyl cleavage. Thus 4-bromochalcone gives 3 - (p - bromophenyl) -1 - phenylpropan -1 - one, 3 - (p - bromophenyl)indan

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。