5-acetyl-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one | 133893-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 133893-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: OKMITXICQVWVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2,5-dichloro-4-phenylquinazoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Convergent assembly of structurally diverse quinazolines

  摘要：

  我们开发出了一种基于 Vilsmeier-Haack 的聚合且多功能的碳水化合物annulation 策略，该策略具有异常高的成键效率。凭借其创新的方法、结构经济性和简单的执行条件，本文所报道的方法构成了一种极具吸引力的方案，可快速组装出结构多样的喹唑啉化学型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00608d
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢-1H-嘧啶-2-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetyl-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺的脱氢反应

  摘要：

  通过将各种2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides（THPMs）暴露于紫外光下，研究其光敏性，以阐明位于4-上的取代基的性质的影响。杂环的5-位和氧气或氩气气氛对反应速率的影响。在氩气下的反应速率比在氧气下的反应速率更快，并且受THPM环4和5位上取代基的性质影响。此外，发现THPM-酰胺的脱氢比相应的5-乙氧基羰基-和5-乙酰基-THPM的脱氢更快。与溶液光化学相反，通过固态照射没有观察到变化。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0097-0

文献信息

• Light-induced dehydrogenation of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides
  作者：H. R. Memarian、M. Soleymani、H. Sabzyan

  DOI：10.1007/s13738-012-0097-0

  日期：2012.10

  an oxygen or argon atmosphere on the rate of reaction. The rate of reaction is faster under argon than under oxygen and is influenced by the nature of the substituent on the 4- and 5-positions of the THPM ring. Furthermore, it is found that the dehydrogenation of THPM-amides is faster than that of the corresponding 5-ethoxycarbonyl- and 5-acetyl-THPMs. In contrast to the solution photochemistry, no

  通过将各种2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides（THPMs）暴露于紫外光下，研究其光敏性，以阐明位于4-上的取代基的性质的影响。杂环的5-位和氧气或氩气气氛对反应速率的影响。在氩气下的反应速率比在氧气下的反应速率更快，并且受THPM环4和5位上取代基的性质影响。此外，发现THPM-酰胺的脱氢比相应的5-乙氧基羰基-和5-乙酰基-THPM的脱氢更快。与溶液光化学相反，通过固态照射没有观察到变化。
• Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid Reza Memarian、Leila Hejazi、Asadallah Farhadi

  DOI：10.1515/znb-2012-0313

  日期：2012.3.1

  A variety of 4-substituted 5-acetyl- and 5-carboethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were oxidized under UV irradiation in the presence or absence of benzoyl peroxide. The nature of the substituents on the 4- and 5-positions of the heterocyclic ring affects the rate of photo-oxidation, and irradiation of these compounds in the presence of benzoyl peroxide decreases the time of reaction drastically. Removal of 4-H by a benzoyloxy radical under formation of a trihydropyrimidinoyl radical intermediate occurs in the rate-determining step. The stability of this benzylic and allylic radical intermediate is affected by the nature and the position of the additional substituent on the phenyl group located at C-4.

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。
• Substituent effects on the voltammetric studies of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid R. Memarian、Mahnaz Ranjbar、Hassan Sabzyan、Abolfazl Kiani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.09.009

  日期：2012.11

  nature and steric hindrance of the substituents, their positions and their orientations towards the heterocyclic ring, determine their effects on the oxidation peak potential. The electron detachment process in this study is also affected by the nature of solvent, which explains the extent of solvation of both neutral THPM and THPṀ + . Analysis of the computational results obtained at the DFT-B3LYP/6-31++G**

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。
• Photo-oxidation of 5-acetyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Hamid Reza Memarian、Asadollah Farhadi、Hassan Sabzyan、Mousa Soleymani

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2009.10.012

  日期：2010.1

  A variety of Biginelli 5-acetyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones are efficiently oxidized to their corresponding pyrimidin-2(1H)-one derivatives upon UV irradiation under argon atmosphere in chloroform solution. The nature of the additional substituent on the phenyl ring located on C-4 of the heterocyclic ring influences the rate of reaction. An electron-transfer induced photoreaction is proposed based

  在氩气中于氯仿溶液中紫外线照射后，各种Biginelli 5-乙酰基-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮被有效氧化为相应的嘧啶-2（1H）-一衍生物。位于杂环的C-4上的苯环上的其他取代基的性质会影响反应速率。基于HCl和CH 2 Cl 2的形成，提出了电子转移诱导的光反应。
• Klingebiel, Uwe; Matthes, Christoph; Ringe, Arne, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 5, p. 532 - 540
  作者：Klingebiel, Uwe、Matthes, Christoph、Ringe, Arne、Magull, Joerg

  DOI：——

  日期：——