(E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoyl chloride | 1332645-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-thiophen-2-ylbut-2-enoyl chloride
• CAS: 1332645-52-9
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: CLAUTWSIJZIADZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoyl chloride 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  由乙酸锰 (III) 介导的共轭酯和酰胺与 3-氧代丙腈的自由基环化

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，共轭酯和酰胺与 3-氧代丙腈的自由基环化以良好的产率产生 4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酸乙酯和 4-氰基 2,3-二氢呋喃-3-甲酰胺。共轭酰胺的自由基环化以比共轭酯更好的产率得到 2,3-二氢呋喃。此外，噻吩基取代的酰胺和酯与 3-氧代丙腈的反应比苯基取代的更有效地提供 2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.230
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不饱和二酰基和烷基酰基哌嗪衍生物的合成与表征

  摘要：

  这项研究的目的是通过哌嗪（1a）和哌嗪衍生物（1b-1d）与酰化反应基团（a-2j）的反应获得新的不饱和哌嗪化合物。由甲基丙烯酸酐与哌嗪（1a）反应合成了甲基丙烯酰基哌嗪（1b）。由亚硫酰氯与羧酸（3a-3c）的反应制得酰氯（2b-2d），所述羧酸是通过与丙二酸和合适的醛（5-甲基呋喃-2-甲醛为3a，肉桂醛为3b）反应而获得的，并分别通过文献方法对3c）的噻吩-2-甲醛进行检测。从商业购买的羧酸3d和3e与亚硫酰氯的反应获得酰氯2ed和2f}。由亚硫酰氯与适当的酮（苯乙酮）反应制得的酯（4a-4d}）水解而转化成的亚硫酰氯与羧酸（3d-3g）反应合成了酰氯（2g-2j）。通过文献方法，分别对苯二甲酸酯为4a，二苯甲酮为4b，1-（5-甲基呋喃-2-基）乙-1-酮为4c，1-（噻吩-2-基）乙-1-酮为4d）。 。从1b与2b和2e的反应分别获得不饱和哌嗪衍生物5a和5b。此外，从1b与酰

  DOI：

  10.3906/kim-1907-16

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。