2-methoxyethyl (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate | 67617-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate
• 英文别名: N-(2,6-Dimethylphenyl)-L-alanine 2-methoxyethyl ester；2-methoxyethyl (2S)-2-(2,6-dimethylanilino)propanoate
• CAS: 67617-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: IGUHPXXMXQLMQZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyethyl N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate 在 phosphate buffer 、 Burkholderia cepacia lipase PS 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxyethyl (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate 、 2-methoxyethyl (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate 、 N-(2',6'-dimethylphenyl)-L-alanine 、 (2R)-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A (R)- OR (S)- FORM OF N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE AND A COUNTER ENANTIOMERIC FORM OF N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE ESTER THERETO USING ENZYME
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：EP1587943A1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US4284791A
  申请人：——

  公开号：US4284791A

  公开（公告）日：1981-08-18
• [EN] METHOD FOR PREPARING A (R)- OR (S)- FORM OF N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE AND A COUNTER ENANTIOMERIC FORM OF N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE ESTER THERETO USING ENZYME<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION D'UNE FORME A (R)- OU (S)- DE N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE ET D'UNE FORME CONTRE-ENANTIOMERE D'ESTER DE N-(2,6-DIMETHYL PHENYL) ALANINE S'Y RAPPORTANT UTILISANT UNE ENZYME
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004055195A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention provides methods for stereospecifically preparing (R)- or (S)-N-(2,6-dimethyl phenyl) alanine and counter ester compounds thereto using enzyme, which comprises reacting an enzyme having hydrolytic activity specific to one enantiomer of racemic (R), (S)-N-(2,6-dimethyl phenyl) alanine esters ((R)-enantiomer and (S)-enantiomer) with the racemic mixture above to obtain (R)- or (S)-N-(2,6-dimethyl phenyl) alanine by optical resolution, or extracting (S)- or (R)-N-(2,6-dimethyl phenyl) alanine ester as an unreacted compound from a reaction mixture using solvent, or esterifying a certain alanine enantiomer separated by the optical resolution with alcohol to synthesize (S)- or (R)-N-(2,6-dimethyl phenyl) alanine ester.
• Enzyme-catalyzed preparation of methyl (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate: a key intermediate for (R)-metalaxyl
  作者：Oh-Jin Park、Sang-Hyun Lee、Tae-Yoon Park、Sang-Who Lee、Koon-Ho Cho

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.033

  日期：2005.3

  A biocatalytic approach for the production of (R)-metalaxyl, mefenoxam, has been developed. A practical synthesis of methyl (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate, a key intermediate for (R)-metalaxyl, has been developed by the use of lipase-catalyzed hydrolytic kinetic resolution and chemical racemization of the remaining ester. At high concentrations in aqueous media (300 g/L) lipases were stable and

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。