5-undecyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 85339-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-undecyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-undecyl-2(5H)-furanone；pentadec-2-enoic acid γ-lactone；(-)-(R)-5-undecylfuran-2(5H)-one；2-undecyl-2H-furan-5-one
• CAS: 85339-33-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: UBLAYGKBWFACNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-undecyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R)-4-acetoxy-5-oxo-2-undecyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2,3-CIS-DIHYDROXY-γ-BUTYROLACTONES BY THE OXIDATION OF γ-BUTENOLIDES WITH KMnO₄-CROWN ETHER

  摘要：

  γ-丁烯醇的氧化作用由KMnO4-冠醚实现，以高产量提供相应的2,3-顺式-二羟基-γ-丁内酯。当在丁烯醇的γ位引入大体积的取代基时，观察到高立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.173
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 13.0h， 生成 5-undecyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应合成α，β-不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98975-5

文献信息

• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• Structure−Activity Studies of Cerulenin Analogues as Protein Palmitoylation Inhibitors
  作者：David S. Lawrence、Jack T. Zilfou、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm980591s

  日期：1999.12.2

  for optimal transformation by H-ras and N-ras. We have demonstrated that the natural product cerulenin ([2R,3S]-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans,trans-dodecadienamide) inhibits the palmitoylation of H-ras- and N-ras-encoded p21s in parallel with inhibition of cell proliferation. More than 30 analogues of cerulenin, both aromatic and aliphatic, with various chain lengths and amide substitutions, have been

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via <i>Hetero</i>-Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis
  作者：Bin Mao、Koen Geurts、Martín Fañanás-Mastral、Anthoni W. van Zijl、Stephen P. Fletcher、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol102994q

  日期：2011.3.4

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (−)-whiskey lactone, (−)-cognac lactone, (−)-nephrosteranic acid, and (−)-roccellaric acid.

  基于杂烯丙基不对称烷基化反应（h -AAA）结合闭环复分解（RCM），开发了一种高效的手性γ-丁烯内酯催化不对称合成方法。h -AAA-RCM协议的合成潜力通过（-）-威士忌内酯，（-）-科涅克白兰地内酯，（-）-肾甾烷酸和（-）-酒石酸的轻松合成得到了说明。
• 1-Benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene as an acrolein β-anion equivalent. Synthesis of 4-substituted 2-butenolides
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60211-3

  日期：1992.11

  Lithiation of 1-benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene 6 and reaction with aldehydes give alcohols 7. Sequential hydrolysis-cyclization, oxidation and DBU-mediated elimination of dine elements of p-TolSO2H gives 4-substituted 2-butenolides 10 in good overall yield.

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。
• (Alkoxyallyl)sulfones as enal β-anion equivalents. Synthesis of 5-substituted 2(5H)-furanones
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00931-3

  日期：1996.11

  2(5H)-Furanones 14 may be prepared in a four-step sequence starting from (alkoxyallyl)sulfone 10 and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd