(4R)-4-amino-1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)pentan-2-ol | 602275-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R)-4-amino-1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)pentan-2-ol
• CAS: 602275-77-4
• 化学式: C₁₂H₃₁NOSi₂
• 分子量: 261.555
• InChiKey: NHLBDNQRHTVDDJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-amino-1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)pentan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium paraperiodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (2R,4R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenepiperidines: total synthesis of (+)-alkaloid 241D and (+)-isosolenopsin A

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted-4-methylenepiperidines based on a Mannich type intramolecular cyclization of an allylsilane on an iminium ion is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of two natural piperidine alkaloids: (+)-alkaloid 241 D and (+)-isosolenopsin A. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.018
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'R)-4-(N-α-methylbenzyl-N'-benzylamino)-1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)pentan-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4R)-4-amino-1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-（2-氨基乙基）烯丙基硅烷的对映选择性合成，是用于哌啶合成的新合成子

  摘要：

  描述了通过将铈介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁加到非外消旋手性β-氨基酯的酯基上来合成手性（2-取代的2-氨基乙基）烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01428-x

文献信息

• A facile enantioselective synthesis of 2-(2-aminoethyl)allylsilanes, new synthons for piperidine synthesis
  作者：Jérémy Monfray、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01428-x

  日期：2003.7

  The synthesis of chiral (2-substituted-2-aminoethyl)allylsilanes by cerium mediated trimethylsilylmethylmagnesium chloride addition to the ester group of non racemic chiral β-aminoesters is described.

  描述了通过将铈介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁加到非外消旋手性β-氨基酯的酯基上来合成手性（2-取代的2-氨基乙基）烯丙基硅烷。
• A new asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenepiperidines: total synthesis of (+)-alkaloid 241D and (+)-isosolenopsin A
  作者：Jérémy Monfray、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.018

  日期：2005.3

  A highly diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted-4-methylenepiperidines based on a Mannich type intramolecular cyclization of an allylsilane on an iminium ion is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of two natural piperidine alkaloids: (+)-alkaloid 241 D and (+)-isosolenopsin A. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.