dimethyl 4-oxo-4,9,10,10a-tetrahydro-1H-3a,9-epoxybenzo[f]azulene-2,2(3H)dicarboxylate | 1433189-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dimethyl 4-oxo-4,9,10,10a-tetrahydro-1H-3a,9-epoxybenzo[f]azulene-2,2(3H)dicarboxylate
• CAS: 1433189-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZRLUCNHNVPDYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl 4-oxo-4,9,10,10a-tetrahydro-1H-3a,9-epoxybenzo[f]azulene-2,2(3H)dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [6,7,m]-含氧桥骨架的三环化合物的多种合成方法

  摘要：

  我们报告了 [6,7,5]-三环化合物的合成，该化合物含有来自 1,6-烯炔羰基的氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。我们还通过 Au 催化环化从 1,7-烯炔羰基合成了 [6,7,6]-三环化合物。使用碘或氧合成氧杂环化合物是一种环境友好的环化方法。氧杂环化合物可用于合成各种二萜生物碱。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12642

文献信息

• An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols: Silver-Catalyzed [4+2] Cyclization of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkenes
  作者：Shifa Zhu、Renxiao Liang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/anie.201204798

  日期：2012.10.22

  Silver bullet: A methodology for stereoselective synthesis of polysubstituted tetrahydronaphthols catalyzed by [Ag+]/NPO has been developed. The reactions proceeded through an unprecedented [4+2] cyclization of 2‐(2‐formylphenyl)ethanone and an alkene, in both inter‐ and intramolecular fashion. NPO=pyridine N‐oxide.

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物