2-(5'-methyl-2'-thienyl)benzimidazole | 78706-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5'-methyl-2'-thienyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(5-methylthiophen-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole；2-(5-methylthiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 78706-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD01223796
• 分子量: 214.291
• InChiKey: VKEYVDPRFIYFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-methyl-2'-thienyl)benzimidazole 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELCHANIPOV M. M.; SIMONOV A. M.; KOSENKO V. P.; OLEJNIKOVA L. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 4, 520-523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5'-methyl-2'-thienyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN CARDIOVASCULAR DISEASES

  摘要：

  本发明提供了取代苯并咪唑，包括取代苯并咪唑的药物组合物，并用于预防或治疗因血小板活化、聚集和/或血小板活化引起的疾病或症状的受试者。

  公开号：

  US20170152245A1

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达
• A new type of reaction between<i>o</i>-phenylenediamines and aromatic aldehydes to give 2,3-diarylquinoxalines
  作者：Carmen Ochoa、Juan Rodriguez

  DOI：10.1002/jhet.5570340354

  日期：1997.5

  A new type of reaction between o-phenylenediamines and aryl aldehydes at high temperature is reported. The synthesis of 2,3-diarylquinoxalines by this procedure is described.

  报道了高温下邻苯二胺与芳基醛之间的新型反应。描述了通过该程序合成2，3-二芳基喹喔啉。
• Reactivities of Five-Membered Heterocycles in Hydride Transfer Reactions
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung

  DOI：10.1021/jo980707s

  日期：1998.10.1

  1-benzyl-5-nitroisoquinolinium ion. The reactions were monitored spectrophotometrically in a solvent consisting of four parts of 2-propanol and one part of water at 25 degrees C. The reactivities of the five-membered heterocycles fail to correlate with the acid dissociation constants, pK(a), of the corresponding heteroaromatic carboxylic acids. The variations in k(2) appear to depend more heavily on

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US20170152245A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention provides substituted benzimidazoles, pharmaceutical composition comprising the substituted benzimidazoles, and their use for preventing or treating a subject suffering from diseases or conditions associated with platelet activation aggregation and/or platelet activation.

  本发明提供了取代苯并咪唑，包括取代苯并咪唑的药物组合物，并用于预防或治疗因血小板活化、聚集和/或血小板活化引起的疾病或症状的受试者。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。